(dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-6,6 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-1 naphtalene | 117151-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-6,6 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-1 naphtalene
• 英文别名: (8'aS)-5,5,8'a-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 117151-46-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: CWAQKOOMLNNYJT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 生成 (dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-6,6 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-1 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  BROWN, ERIC;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5827-5840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Une synthese totale stereospecifique de c-nor d-homosteroides comportant six carbones asymetriques
  作者：Eric Brown、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87789-9

  日期：——

  An efficient and stereoselective total synthesis of C-nor D-homosteroid compounds is described, following a general pathway of the A→B→C→D type. The A-B ring system was provided by the Wieland-Miescher ketone . the ring C was formed by intramolecular cyclisation of an appropiate γ-diketone such as . Construction of the ring D was achieved by means of a Birch reductive alkylattion, followed by intramolecular

  遵循A→B→C→D类型的一般路径，描述了C-或D-高类固醇化合物的高效且立体选择性的全合成。AB环系统由Wieland-Miescher酮提供。C环是由适当的γ-二酮（例如）的分子内环化形成的。借助于桦木还原性烷基化，然后分子内环化如此形成的中间δ-二酮，来实现环D的构建。因此，通过11个步骤从Wieland-Miescher酮中获得了C-nor D-类固醇，具有六个不对称碳原子以及所需的“天然”构型。