4-Acetamino-3-methyl-3-penten-2-on | 23652-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetamino-3-methyl-3-penten-2-on
• 英文别名: N-(3-methyl-4-oxopent-2-en-2-yl)acetamide
• CAS: 23652-94-0；1114-80-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FSYSLFNIIWWGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-Acetamino-3-methyl-3-penten-2-on 在 十羰基二铼 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines from β-Enamino Ketones and Alkynes via C–C Bond Cleavage

  摘要：

  A new method is described for the regioselective synthesis of multisubstituted pyridine derivatives. Treatment of N-acetyl beta-enamino ketones with alkynes in the presence of the rhenium catalyst, Re-2(CO)(10), gives multisubstituted pyridines regioselectively. In this reaction, the N-acetyl moieties are important for the selective formation of the multisubstituted pyridines. This reaction proceeds via insertion of alkynes into a carbon carbon single bond of beta-enamino ketones, intramolecular nucleophilic cyclization, and elimination of acetic acid.

  DOI：

  10.1021/ol301273j