(R)-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1228555-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (r)-3-Hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-phenyl-propan-1-one；(3R)-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1228555-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: LXGKGBZILULCLM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有柔性分子识别位点的手性联吡啶配体：铜催化α,β-不饱和酮不对称硼化反应的开发与应用

  摘要：

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101278

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Direct asymmetric aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral Al/Zn heterobimetallic compounds
  作者：Xiao Li、Lei Zhang、Yu-Hua Xiao、Qi-Peng Guo、Chao-Shan Da、Hong Li、Xiaoju Liu、Xiangrong Ma、Yajun Ma

  DOI：10.1134/s1070363216080247

  日期：2016.8

  Chiral Al/Zn heterobimetallic complexes are effective catalysts for the direct highly enantioselective aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes. The Al site in the complex acts as a Lewis acid to activate aldehyde, whereas ethylzinc alkoxide plays a role of a Brønsted base to form a reactive zinc enolate with acetophenone. Distinct nature of two different metals contributes to the efficient

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。
• <i>N</i>-Triflylthiophosphoramide Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehydes with Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol100233t

  日期：2010.6.4

  The first Brønsted acid catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of aldehydes using silyl enol ethers of ketones as nucleophiles has been reported. A variety of aldehydes and silyl enol ethers of ketones afforded the aldol products in excellent yields and good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies revealed that the actual catalyst may be changed from the silylated Brønsted acid

  已经报道了使用酮的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂的第一个布朗斯台德酸催化醛的不对称 Mukaiyama 羟醛反应。各种醛和酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率和良好的对映选择性提供了醛醇产物。机理研究表明，实际的催化剂可能会根据反应温度从甲硅烷基化布朗斯台德酸变为布朗斯台德酸本身。
• Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Rika Taguchi、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/cctc.202101278

  日期：2022.1.21

  Asymmetric Catalysis: A novel chiral bipyridine ligand with a flexible hydrogen-bond donor was developed based on the TS-stabilization concept. This designed chiral bipyridine ligand was applied to the copper-catalyzed asymmetric borylation of a wide range of α,β-unsaturated ketones, affording the borylated products in high yields with high enantioselectivities. The potential of a high-level control

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。