[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 108671-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 108671-37-0
• 化学式: C₆₈H₆₂O₁₅
• 分子量: 1119.23
• InChiKey: KVQOCYJUKHRDLU-ZLZKXTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSSON, FREDRIK O., CHEM. COMMUN./UNIV. STOCKHOLM.,(1989) N, C. 1-33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2--linked glycosides using dimethyl(methylthio) sulfonium triplate as promoter and thioglycosides as glycosyl donors
  作者：Fredrik Andersson、Péter Fúgedi、Per J. Garegg、Mina Nashed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83917-9

  日期：1986.1

  Stereoselective, halide-assisted, 1,2-cis-glycosylations may be obtained using stable thioglycosides containing a non-participating 2-substituent as glycosyl donors, in the presence of dimethyl(methythio)sulfonium triflate and tetrabutylammonium bromide as promoters.

  在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s和四丁基溴化铵作为促进剂的情况下，使用含有非参与性2-取代基的稳定硫代糖苷作为糖基供体，可以得到立体选择性的，卤化物辅助的1,2-顺式糖基化。