3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(4-tolylamino)propan-1-one | 1999-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(4-tolylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluor-phenyl)-1-phenyl-3-p-toluidino-propan-1-on；3-(4-Fluorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone；3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1999-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO
• 分子量: 333.405
• InChiKey: UFZVRHRPIFYOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 苯乙酮 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(4-tolylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化新型β-氨基羰基衍生物的高效一锅合成，抗菌和对接研究

  摘要：

  在二氧化硅硫酸催化下，在4-氟苯甲醛，选定的苯乙酮和几种苯胺之间进行曼尼希反应，以合成β-氨基羰基衍生物。产物的反应时间和产率取决于苯乙酮和苯胺取代基的性质。在相同的反应条件下使用脂肪族胺代替芳香族胺，可得到醛醇缩合产物，而不会产生预期的β-氨基酮。用若丹宁代替苯乙酮衍生物，产生5-（4-氟亚苄基）-噻吩并恶唑烷-4-酮。使用2-氨基硫酚代替苯胺衍生物，无需分离预期的（巯基苯基氨基）-1-（4-取代的苯基）丙-1-酮而获得2-（4-氟苯基）苯并噻唑。建议了一种反应机理。对接研究旨在获得高活性化合物的清晰图片。绘制了高活性分子模型用于抗菌筛选，并与最低活性化合物进行了比较。（doi：10.5562 / cca1983）

  DOI：

  10.5562/cca1983

文献信息

• Highly Efficient One-pot Synthesis, Antimicrobial and Docking Studies of Newer β-amino Carbonyl Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Kh. A. M. El-Bayouki、W. M. Basyouni、A. S. El-Sayed、W. M. Tohamy、A. A. El-Henawy

  DOI：10.5562/cca1983

  日期：——

  acid for the synthesis of β-amino carbonyl derivatives. Reaction time and yield of the products depended on the nature of acetophenone and aniline subsituents. Using aliphatic amines instead of aromatic amines under same reaction conditions, afforded aldol condensation products without yielding the expected β-amino ketones. Replacing the acetophenone derivatives with rhodanine yielded 5-(4-fluoroben

  在二氧化硅硫酸催化下，在4-氟苯甲醛，选定的苯乙酮和几种苯胺之间进行曼尼希反应，以合成β-氨基羰基衍生物。产物的反应时间和产率取决于苯乙酮和苯胺取代基的性质。在相同的反应条件下使用脂肪族胺代替芳香族胺，可得到醛醇缩合产物，而不会产生预期的β-氨基酮。用若丹宁代替苯乙酮衍生物，产生5-（4-氟亚苄基）-噻吩并恶唑烷-4-酮。使用2-氨基硫酚代替苯胺衍生物，无需分离预期的（巯基苯基氨基）-1-（4-取代的苯基）丙-1-酮而获得2-（4-氟苯基）苯并噻唑。建议了一种反应机理。对接研究旨在获得高活性化合物的清晰图片。绘制了高活性分子模型用于抗菌筛选，并与最低活性化合物进行了比较。（doi：10.5562 / cca1983）