4-(环己基氨基)-3-硝基苯甲腈 | 28096-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(环己基氨基)-3-硝基苯甲腈
• 英文名称: 4-Cyclohexylamino-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-(Cyclohexylamino)-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 28096-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD01529713
• 分子量: 245.281
• InChiKey: XYKGVGODXVADPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环己基氨基)-3-硝基苯甲腈 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氨基-4-(环己基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  用于特异性识别 DNA 小沟中 G⋅C 碱基对的小序列敏感化合物。

  摘要：

  一系列新型小尺寸二脒与噻吩和修饰的 N-烷基苯并咪唑 σ 孔模块代表与单个 G·C 碱基对 (bp) DNA 序列的特异性结合。N-烷基或芳香环的变化对DNA小沟的微观结构敏感。合成了十三种新化合物来测试它们的结合亲和力和选择性。合成目标二脒所需的二氰基苯并咪唑是通过不同醛与不同3-氨基-4-（烷基-或苯基-氨基）苯甲腈的缩合/环化反应制备的。最终的二脒使用双三甲基甲硅烷基氨基锂(LiN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 )或Pinner方法合成。通过生物传感器-SPR、荧光光谱、DNA热熔解、ESI-MS光谱、圆二色性和分子动力学等多种生物物理方法研究，与相似序列AAATTT和AAAGCTTT相比，新合成的化合物对AAAGTTT表现出很强的结合力和选择性。荧光光谱测定的结合亲和力结果与生物传感器-SPR获得的结果一致。这些小尺寸单 G·C bp 高度特异性结合物扩展了未来生物应用的化合物数据库。

  DOI：

  10.1002/chem.201904396
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 、 环己胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(环己基氨基)-3-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并咪唑-5-甲脒衍生物：设计、合成、分子对接、DFT 和抗菌研究

  摘要：

  合成了15个新的1H-苯并咪唑-5-甲脒衍生物，对其抗菌效果进行了评价，并进行了分子对接和DFT研究。

  DOI：

  10.1039/d0nj01899f

文献信息

• Compounds useful for treating hepatitis C virus
  申请人：——

  公开号：US20030134853A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A series of compounds of Formula I are disclosed which are useful in treating viral hepatitus C. 1

  披露了一系列的I公式化合物，这些化合物在治疗丙型病毒性肝炎方面是有用的。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Synthesis, DNA binding and antitrypanosomal activity of benzimidazole analogues of DAPI
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Cheree Bennett-Vaughn、Ekaterina M. Mineva、Arvind Kumar、Tanja Wenzler、Reto Brun、Yang Liu、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.006

  日期：2016.12

  corresponding dicyano analogues either by applying Pinner methodology (5a–c, 10 and 13a) or by making amidoximes intermediates that were reduced to the corresponding amidines (15a–c). The new amidines were evaluated in vitro against the protozoan parasite Trypanosoma brucei rhodesiense (T. b. r.). The thiophene analogue 5b and the N-methyl compound 15a showed superior antitrypanosomal activity compared to that

  通过应用Pinner方法（5a – c，10和13a）或制备a胺肟中间体（还原为相应的am）（15a – c），从相应的二氰基类似物制备了一系列新型的苯并咪唑二idine 。在体外评估了新am的抗原生动物寄生虫布鲁氏罗得氏锥虫（T. b。r。）。与亲本I相比，噻吩类似物5b和N-甲基化合物15a显示出优越的抗锥虫活性。
• Synthesis and Potent Antimicrobial Activities of Some Novel Retinoidal Monocationic Benzimidazoles
  作者：Zeynep Ates-Alagöz、Mehmet Alp、Canan Kus、Sulhiye Yildiz、Erdem Buyukbingöl、Hakan Göker

  DOI：10.1002/ardp.200500168

  日期：2006.2

  8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydronaphthalen‐2‐yl)‐1H‐benzimidazole‐5‐carboxamidine analogues were synthesized for their antibacterial and antifungal activities against S. aureus, Methicillin‐resistant S. aureus (MRSA), C. albicans, and C. krusei. MIC values of the targeted compounds 43‐58 are comparable to those of Fluconazole and Sultamicillin. The most potent compounds, 51 and 53, showed MIC values as 0.78 and

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。
• Synthesis, Molecular Docking Studies and Antibacterial Activities of Novel Monocationic Indole-benzimidazole Derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Mehmet Murat Kisla、Hakan Goker、Sulhiye Yildiz

  DOI：10.2174/1573406416666200420080459

  日期：2021.8

  tend to violate log P limit of Lipinski, therefore some optimizations with formulation can be made. Conclusion: This study mainly includes the design, synthesis and optimization of indolebenzimidazole- amidine derivatives. Docking studies confirmed our results, since our most potent hit compound 36 created the necessary interactions between two chains of MRSA-PK. Further optimization can be considered

  背景：在过去十年中，寻找针对医院获得性 MRSA 感染的有效疗法变得相当重要。为此，正在研究抑制丙酮酸激酶 (PK) 的抗菌活性，因为该酶控制能量产生和代谢通量分布。我们的主要支架由融合在一起的苯并咪唑和吲哚环组成。这两个环都以抗菌特性和有前途的抗 MRSA 化合物（包括吲哚环）而闻名。 方法：开发、合成了几种 1-取代-2-(1H-吲哚-3-基)-N-取代-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、甲氧西林的抗菌活性使用试管稀释法对金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 和表皮葡萄球菌 (ATCC 12228) 产生耐药性。使用称为 MRSA-丙酮酸激酶的特征蛋白进行了分子对接分析，以评估我们的化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的活性。 结果：在所有测试化合物中，最有效的化合物 36 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌