(E)-5,5-dimethyl-1-nitrohex-1-en-3-yne | 77922-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-5,5-dimethyl-1-nitrohex-1-en-3-yne
• CAS: 77922-32-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: KNLFLXQLLDNOFE-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 (E)-5,5-dimethyl-1-nitrohex-1-en-3-yne 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E,3E)-3-chloro-5,5-dimethyl-4-methylsulfanyl-1-nitrohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Rall', K. B.; Vil'davskaya, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1748 - 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-5,5-dimethyl-1-nitrohex-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538

文献信息

• Organocatalyzed Conjugate Addition of Carbonyl Compounds to Nitrodienes/Nitroenynes and Synthetic Applications
  作者：Sébastien Belot、Adrien Quintard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900814

  日期：2010.3.8

  The purpose of this study is to point out the synthetic utility of a new class of Michael acceptors (nitrodienes and nitroenynes). The highly enantioselective organocatalytic Michael addition of carbonyl compounds to these functionalized nitroolefins has been carried out in the presence of (S)‐diphenylprolinol silyl ether to achieve some interesting building blocks in high selectivities. The adducts

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，
• Hohmann, Michael; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 851 - 860
  作者：Hohmann, Michael、Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• A Heterodinuclear Asymmetric Catalyst for Conjugate Additions of α-Hydroxyketones to β-Substituted Nitroalkenes
  作者：Barry M. Trost、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/ol062485n

  日期：2006.12.1

  The bis- ProPhenol ligand was designed to facilitate formation of hetereodinuclear complexes based upon the large difference in p K a of the one phenolic OH group to the tertiary OH groups. In exploring the first example of hydroxyacetophenones as donors in asymmetric Michael reactions with nitroalkene acceptors, the best stereocontrol was observed with a zinc/ magnesium dinuclear complex where enantiomeric excesses ranged up to 92% for the major anti diastereomer.
• Menicagli, Rita; Guagnano, Vito; Malanga, Corrado, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 11, p. 487 - 488
  作者：Menicagli, Rita、Guagnano, Vito、Malanga, Corrado

  DOI：——

  日期：——
• Vil'davskaya,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1289 - 1293
  作者：Vil'davskaya,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——