4-(环己基氨基)-4-氧代丁酸 | 21451-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(环己基氨基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(cyclohexylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 21451-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00460428
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QPFZDZLAUAIBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环己基氨基)-4-氧代丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,3'-trisulphane-1,3-diylbis(4-chloro-1-cyclohexyl-1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Dithiine-tetracarboximides

  摘要：

  本发明涉及一种制备二硫噻吩四羧酰亚胺的新工艺。

  公开号：

  US20110269973A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 环己胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(环己基氨基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Atypical Oxidation Reaction by Thionyl Chloride: Easy Two‐Step Synthesis of <i>N</i>‐Alkyl‐1,4‐dithiines
  作者：Alain Valla、Dominique Cartier、Frédéric Zentz、Roger Labia

  DOI：10.1080/00397910600943600

  日期：2006.11.1

  was performed from succinic anhydride via cyclization of the corresponding 4‐(alkylamino)‐4‐oxobutanoic acids (succinamic acids). The reaction, carried out in polar aprotic solvents, gave 4,8‐dithiine‐indacene‐1,3,5,7‐tetraones (diimides 3) via 3,7‐bis‐4,8‐dithia‐indacene‐1,5‐diones (diisoimides 2), which could be isolated. Surprisingly, in this reaction, thionyl chloride appeared as an oxidant, and

  摘要 通过相应的 4-（烷基氨基）-4-氧代丁酸（琥珀酸）的环化，从琥珀酸酐中简单地两步合成了一系列二噻英。该反应在极性非质子溶剂中进行，通过 3,7-bis-4,8-​​dithia-indacene-1,5 得到 4,8-dithiine-indacene-1,3,5,7-tetraones（二亚胺 3） -二酮（二异亚胺 2），可以分离。令人惊讶的是，在该反应中，亚硫酰氯作为氧化剂出现，该过程似乎可用于合成含 S 杂环化合物，如 1,4-二噻英。考虑了机械途径。
• Facile Syntheses and Characterization of Hyperbranched Poly(ester−amide)s from Commercially Available Aliphatic Carboxylic Anhydride and Multihydroxyl Primary Amine
  作者：Xiuru Li、Jie Zhan、Yuesheng Li

  DOI：10.1021/ma049232z

  日期：2004.10.1

  a series of model reactions. The hyperbranched poly(ester−amide)s with multihydroxyl end groups are prepared by thermal polycondensation of carboxyl anhydrides (AA‘) and multihydroxyl primary amine (CBx) without any catalyst and solvent. The reaction mechanism in the initial stage of polymerization was investigated with in situ 1H NMR. In the initial stage of the reaction, primary amino groups of 2-amino-2-ethyl-1

  在一系列模型反应的基础上，开发了一种由市售的AA'和CB x型单体合成新型超支化聚（酯酰胺）的新方法。具有多羟基端基的超支化聚（酯酰胺）是通过在不使用任何催化剂和溶剂的情况下使羧酸酐（AA'）与多羟基伯胺（CB x）热缩聚而制备的。用原位1 H NMR研究了聚合反应初期的反应机理。在反应的初始阶段，2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇（AEPO）或三（羟甲基）氨基甲烷（THAM）的伯氨基与酸酐迅速反应，形成中间体，该中间体可以被认为是一个新的AB x型单体。AB x分子的进一步自缩聚反应产生超支化聚合物。使用1 H和13 C NMR光谱进行的分析表明，所得聚合物的支化度为0.36至0.55。这些超支化的聚（酯酰胺）包含13 C和DEPT 13 C NMR光谱观察到的构型异构体，分子量高，分布宽，显示的玻璃化转变温度（T g s）在7至96°C之间。热重分析测量显示分解温度为10％失重温度（T
• Discovery of memantyl urea derivatives as potent soluble epoxide hydrolase inhibitors against lipopolysaccharide-induced sepsis
  作者：Fangyu Du、Wenjiao Sun、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Xuefei Bao、Qiu Liu、Chao Wang、Tan Zhang、Hao Yang、Jun Zhou、Wei Xiao、Zhongbo Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113678

  日期：2021.11

  Sepsis, a systemic inflammatory response, caused by pathogenic factors including microorganisms, has high mortality and limited therapeutic approaches. Herein, a new soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitor series comprising a phenyl ring connected to a memantyl moiety via a urea or amide linkage has been designed. A preferential urea pharmacophore that improved the binding properties of the compounds

  脓毒症是一种由微生物等致病因素引起的全身炎症反应，死亡率高，治疗方法有限。在此，设计了一种新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂系列，其包含通过脲或酰胺键连接到美金刚部分的苯环。通过体外和体内生化分析研究，确定了这些系列中可改善化合物结合特性的优先尿素药效基团。分子对接显示， B401中金刚烷基上的3,5-二甲基可以与sEH活性位点疏水口袋上的残基发生范德华相互作用，这可能间接解释了美金刚脲衍生物的体外亚纳摩尔水平活性优于AR- 9281 .其中，化合物B401显着提高了抑制效力，人和鼠的sEH IC 50值分别为0.4 nM和0.5 nM。虽然LPS诱导的脓毒症模型中C57BL/6小鼠的中位生存时间略有增加，但生存率并未达到显着疗效。基于安全性、代谢稳定性、药代动力学和体内功效， B401证明了此类基于美金刚脲的 sEH 抑制剂作为脓毒症治疗药物的潜力。
• Succinamide Derivatives Ameliorate Neuroinflammation and Oxidative Stress in Scopolamine-Induced Neurodegeneration
  作者：Sumbal Iqbal、Fawad Ali Shah、Komal Naeem、Humaira Nadeem、Sadia Sarwar、Zaman Ashraf、Muhammad Imran、Tariq Khan、Tayyaba Anwar、Shupeng Li

  DOI：10.3390/biom10030443

  日期：——

  Oxidative stress-mediated neuroinflammatory events are the hallmark of neurodegenerative diseases. The current study aimed to synthesize a series of novel succinamide derivatives and to further investigate the neuroprotective potential of these compounds against scopolamine-induced neuronal injury by in silico, morphological, and biochemical approaches. The characterization of all the succinamide derivatives was carried out spectroscopically via proton NMR (1H-NMR), FTIR and elemental analysis. Further in vivo experiments showed that scopolamine induced neuronal injury, characterized by downregulated glutathione (GSH), glutathione S-transferase (GST), catalase, and upregulated lipid peroxidation (LPO). Moreover, scopolamine increased the expression of inflammatory mediators such as cyclooxygenase2 (COX2), nuclear factor kappa B (NF-kB), tumor necrosis factor (TNF-α), further associated with cognitive impairment. On the other hand, treatment with succinamide derivatives ameliorated the biochemical and immunohistochemical alterations induced by scopolamine, further supported by the results obtained from molecular docking and binding affinities.

  氧化应激介导的神经炎症事件是神经退行性疾病的特征。本研究旨在合成一系列新颖的琥酰胺衍生物，并进一步通过计算机模拟、形态学和生化方法研究这些化合物对东莨菪碱诱导的神经元损伤的神经保护潜力。通过质子核磁共振（1H-NMR）、傅立叶变换红外光谱（FTIR）和元素分析对所有琥酰胺衍生物进行了光谱表征。进一步的体内实验显示，东莨菪碱诱导了神经元损伤，表现为谷胱甘肽（GSH）、谷胱甘肽S-转移酶（GST）、过氧化氢酶的下调，脂质过氧化的上调。此外，东莨菪碱增加了炎症介质的表达，如环氧合酶2（COX2）、核因子κB（NF-kB）、肿瘤坏死因子（TNF-α），进一步与认知功能障碍相关。另一方面，琥酰胺衍生物的治疗改善了东莨菪碱诱导的生化和免疫组织化学改变，进一步得到了分子对接和结合亲和力结果的支持。
• Antiherpes peptide derivatives having a 1,4-dioxo-C, N-terminus
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research Inc.

  公开号：US05484771A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Described herein are peptide derivatives of the formula R.sup.1 NH--CO--Q--C(O)--NR.sup.2 --CH[CH.sub.2 C(O)--Y]--C(O)--NH--CH[CR.sup.3 (R.sup.4)--COOH]--C(W)--NH--CHR.sup.5 --Z wherein R.sup.1 is an optionally substituted alkyl or optionally substituted phenylalkyl, R.sup.2 is hydrogen or alkyl, R.sup.3 and R.sup.4 each independently is hydrogen or alkyl, or R.sup.3 and R.sup.4 are joined to form a cycloalkyl. R.sup.5 is alkyl, cycloalkyl or (cycloalkyl)alkyl, Q is a divalent radical, for example, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or 1,2-cyclohexanediyl, which serves as a two carbon spacer. W is oxo or thioxo, Y is, for example, an alkoxy or a monosubstituted or disubsdtuted ammo, and Z is a terminal unit, for example, hydrogen, COOH or CH.sub.2 OH. The derivatives are useful for treating herpes infections.

  本文描述了公式R.sup.1 NH--CO--Q--C(O)--NR.sup.2 --CH[CH.sub.2 C(O)--Y]--C(O)--NH--CH[CR.sup.3 (R.sup.4)--COOH]--C(W)--NH--CHR.sup.5 --Z的肽衍生物，其中R.sup.1是可选择地取代的烷基或可选择地取代的苯基烷基，R.sup.2是氢或烷基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢或烷基，或者R.sup.3和R.sup.4连接形成环烷基。R.sup.5是烷基、环烷基或(环烷基)烷基，Q是二价基团，例如，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或1,2-环己二基，它作为两个碳原子的间隔。W是氧代或硫代，Y是，例如，烷氧基或单取代或双取代的氨基，Z是一个末端单元，例如，氢、COOH或CH.sub.2 OH。这些衍生物对治疗疱疹感染有用。