diethyl (2-oxopropyl)-2-propynylpropanedioate | 137435-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-oxopropyl)-2-propynylpropanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(2-propyn-1-yl)malonate
• CAS: 137435-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SDPDDVPLCSYDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzolthiosulfonsaeure-aethylester 、 diethyl (2-oxopropyl)-2-propynylpropanedioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟效应光催化 4-Exo-Trig 环化级联获得氟烷基化环丁烷

  摘要：

  通过硫代炔或三氟甲基烯烃的光催化4-外三环化级联，实现了含季碳的氟烷基环丁烷的区域选择性和非对映选择性合成。 DFT 计算表明，由超共轭 π→σ* CF相互作用产生的氟效应，解释了空间位阻烯烃碳上的 α-选择性自由基加成，这促进了罕见的 4-exo-trig 环闭合。

  DOI：

  10.1002/anie.202405678
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 溴丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到diethyl (2-oxopropyl)-2-propynylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  用宝石重铬甲烷甲烷原位生成的亚烷基铬等价物将5-炔酮环化。

  摘要：

  展示了一个罕见的环戊炔环化实例，该环炔具有非极性炔基和较少的亲电性极性酮羰基。促进卡宾/炔烃复分解并随后通过侧链C O双键进行烷基化的关键是通过简单加热从容易获得的二碘甲烷和CrCl 2生成的铬卡宾当量的Schrock型亲核反应性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03986a

文献信息

• Regiodivergent Carbene/Alkyne Metathesis in Chromium-Mediated Coupling and Cyclization with 1,6-Enynes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/bcsj.20210305

  日期：2021.12.15

  Regiodivergent carbene/alkyne metathesis for the selective synthesis of 2-alkylidenebicyclo[4.1.0]heptanes and 1-alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes from common 1,6-enynes precursors was demonstrated. The cyclization mode could be switched by simple addition of diamine ligands to control the relative orientation of the approaching chromium Schrock carbene equivalents generated in situ from gem-dichromiomethanes

  展示了区域发散的卡宾/炔复分解反应，用于从常见的 1,6-烯炔前体选择性合成 2-亚烷基双环 [4.1.0] 庚烷和 1-烯基双环 [3.1.0] 己烷。环化模式可以通过简单地添加二胺配体来切换，以控制从gem- dichromiomethanes原位生成的接近铬 Schrock 卡宾等价物向三键的相对取向。
• Novel radical cyclization of N-aziridinyl imines
  作者：Sunggak Kim、In Seo Kee、Sangphil Lee

  DOI：10.1021/ja00026a041

  日期：1991.12