3-hydroxy-1,5-diphenylbiuret | 5710-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,5-diphenylbiuret
• 英文别名: diphenylamide of N-hydroxyimidodicarboxylic acid；N,N-Bis-phenylcarbamoyl-hydroxylamin；N,N'-Diphenyl-carbamoylhydrazin；Diphenylcarbamoyl-hydroxylamin；ms-Oxy-ω.ω'-diphenyl-biuret；N.N-Dianilinoformyl-hydroxylamin；3-Hydroxy-1,3-diphenyl-biuret；Hydroxy-diphenylbiuret；N,N-Bis(phenylcarbamoyl)hydroxylamin；1-hydroxy-3-phenyl-1-(phenylcarbamoyl)urea
• CAS: 5710-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: NIUHXRCQOTUKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5-diphenylbiuret 、 异氰酸正丁酯 以 吡啶 为溶剂， 生成 N,N-Bis-phenylcarbamoyl-O-butylcarbamoyl-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  3-羟基缩二脲的合成研究 羟胺衍生物的第 22 次通讯

  摘要：

  2mol异氰酸苯酯与1mol羟胺的反应产物证明了1,5-二苯基-3-羟基缩二脲的结构；该化合物的O-取代衍生物是首次产生。根据反应条件，羟胺与脂肪族异氰酸酯和异氰酸环己酯反应生成羟基脲、3-羟基双脲和 N, N, O-三（氨基甲酰基）-羟胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652981210
• 作为产物：
  描述：

  diphenylamide of N-trimethylsiloxyimidodicarboxylic acid 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-1,5-diphenylbiuret
  参考文献：
  名称：

  Sheludyakov, V. D.; Lebedeva, A. B.; Gusev, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 558 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen in der Reihe der 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidine, III. 19. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber

  DOI：10.1002/ardp.19652980905

  日期：——

  Hydroxyharnstoffe lassen sich auch ohne Acidifizierung durch einen Phenyl‐Substituenten mit Chlorameisensäureäthylester in 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidine überführen; in einigen Fällen bleibt die Reaktion aber auf der Stufe der Äthoxycarbonyloxy‐harnstoffe stehen. Die Alkylierung der monosubstituierten Ringe mit Diazomethan erfolgt am N‐4, im Falle von unsubstituiertem N‐2 jedoch am O der benachbarten

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。
• Untersuchungen der Reaktionsprodukte von Isocyanaten mit Hydroxylamin
  作者：Alfred Becker、Werner Heizler

  DOI：10.1002/hlca.19830660402

  日期：1983.6.15

  Investigations of the Products of Isocyanates with Hydroxylamine

  异氰酸酯与羟胺产物的研究
• The synthesis and some reactions of dihydroxyurea
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000350

  日期：——

  NN′-dihydroxyurea or NN′-dimethoxyurea. Dihydroxyurea forms a tetrabenzoyl derivative which gives O-benzoyl benzhydroxamate in hot aqueous ethanol. With phenyl isocyanate, dihydroxyurea gave hydroxydiphenylbiuret; with xanthydrol, xanthone and hydroxyurea were produced. Hydroxyurea and dihydroxyurea were determined colorimetrically with amminoprusside. In alkali, dihydroxyurea formed cyanate and hydroxyurea;

  羟胺和ö -methylhydroxylamine与光气，得到反应NN '-dihydroxyurea或NN '-dimethoxyurea。二羟基脲形成四苯甲酰基衍生物，在热乙醇水溶液中生成邻苯二甲氧基异羟肟酸酯。与异氰酸苯酯一起，二羟基脲得到羟基二苯基缩二脲。用黄嘌呤酮制得黄酮和羟基脲。比色法测定了氨脲和二羟基脲的含量。在碱中，二羟基脲形成氰酸酯和羟基脲。羟基脲形成氰酸酯。羟基脲比二羟基脲更稳定。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1935
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Yukhtin,N.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 511 - 513
  作者：Yukhtin,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——