gboxin | 2101315-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gboxin
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(2-ethyl-3-methylbenzimidazol-3-ium-1-yl)acetate;chloride
• CAS: 2101315-36-8
• 化学式: C₂₂H₃₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 392.969
• InChiKey: UBWVTCCKVGOTBG-VYZBTARASA-M

物化性质

• 溶解度：
  DMF:10.0(Max Conc. mg/mL);25.45(Max Conc. mM)DMSO:27.83(Max Conc. mg/mL);70.83(Max Conc. mM)Ethanol:49.5(Max Conc. mg/mL);125.96(Max Conc. mM)PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);25.45(Max Conc. mM)Water:6.0(Max Conc. mg/mL);15.27(Max Conc. mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Gboxin是癌细胞中氧化磷酸化抑制剂。Gboxin 可抑制 F0F1 ATP synthase 的活性。它能特异性地抑制原代小鼠和人源胶质母细胞瘤细胞的生长，而不影响小鼠胚胎成纤维细胞或新生儿星形胶质细胞。

靶点

Target	Value
oxidative phosphorylation ()
F0F1 ATP synthase ()

体外研究

Gboxin可快速地、不可逆地降低GBM耗氧量。依赖于正电荷，Gboxin与线粒体氧化磷酸化复合物以质子梯度依赖方式相联合、一直F0F1 ATP合成酶的活性。在恶性胶质瘤和其他癌细胞中，Gboxin针对线粒体pH的独特特征（不受其遗传组成影响)来发挥其对肿瘤细胞的毒性作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 gboxin
  参考文献：
  名称：

  一种Gboxin的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种Gboxin的制备方法，采用邻苯二胺与正丙醛发生反应，制得2‑乙基‑1H‑苯并咪唑，再与氯乙酸‑L‑薄荷酯发生N‑烷基化反应，生成2‑(2‑乙基‑1H‑苯并咪唑)乙酸‑L‑薄荷酯，然后用碘甲烷进行甲基化生成苯并咪唑鎓盐，最后用氯离子交换树脂将碘离子交换为氯离子即得最终产物Gboxin。本发明所建立的工艺路线短、条件温和、操作简单、设备要求低，并且所得产物纯度高、产率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111518032A