(1R,2S)-2-[benzyl(mesitylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl-(2R,3S,4E)-5-iodo-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pent-4-enoate | 1180131-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[benzyl(mesitylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl-(2R,3S,4E)-5-iodo-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pent-4-enoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (E,2R,3S)-5-iodo-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypent-4-enoate
• CAS: 1180131-47-8
• 化学式: C₃₈H₅₂INO₅SSi
• 分子量: 789.891
• InChiKey: VXRNJEUQBPKRHG-BYPNPEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[benzyl(mesitylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl-(2R,3S,4E)-5-iodo-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 [Ph₂PO-][NBu₄+] 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三甲基氢氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有完全功能化核心结构的Pladienolide B类似物的合成

  摘要：

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。

  DOI：

  10.1021/ol201464m
• 作为产物：
  描述：

  丙酸(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-[benzyl(mesitylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl-(2R,3S,4E)-5-iodo-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有完全功能化核心结构的Pladienolide B类似物的合成

  摘要：

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。

  DOI：

  10.1021/ol201464m

文献信息

• WO2019199667A5
  申请人：——

  公开号：WO2019199667A5

  公开（公告）日：2022-04-15