5-(1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indole)-[1,3,4]-oxathiazol-2-one | 865712-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indole)-[1,3,4]-oxathiazol-2-one
• CAS: 865712-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: CTMWAEHJKNDBDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indole)-[1,3,4]-oxathiazol-2-one 、 氰基甲酸乙酯 以 间二甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indol-3-yl)-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 CB1 受体激动剂的吲哚-3-杂环的设计、合成和构效关系

  摘要：

  设计并合成了新型吲哚-3-杂环化合物，并发现其是有效的 CB1 受体激动剂。从微粒体不稳定的铅开始，采用生物等排体方法替代哌嗪酰胺。这被发现是提高体外和体内稳定性的良好策略。结果发现，与先导物相比，它在小鼠甩尾测试中的作用持续时间更长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.093
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexyl)methyl-7-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid amide 、 氯羰基亚磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indole)-[1,3,4]-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (INDOL-3-YL)-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID CB1 RECEPTOR
  [FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES-(INDOL-3-YL) COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DU CANNABINOIDE CB1

  摘要：

  该发明涉及具有一般式（I）的（吲哚-3-基）-杂环衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3分别选自N、O、S和CR；R为H或（C1-4）烷基；或者R，在X2或X3中时，可以与R3一起形成一个5-8成员环；R1是一个5-8成员饱和碳环，可选地含有从O和S中选取的杂原子；R2为H、CH3或CH2-CH3；或者R2与R7结合形成一个6-成员环，可选地含有从O和S中选取的杂原子，并且该杂原子与吲哚环的7-位置相结合；R3和R4独立地为H、（C1-6）烷基或（C3-7）环烷基，烷基基团可选地用OH、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷基硫醚、（C1-4）烷基磺酰基、CN或卤素取代；或者R3与R4和它们结合的N形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；或者R3与R5形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；或者R3与R，在X2或X3中时，形成一个5-8成员环；R5为H或（C1-4）烷基；或者R5与R3一起形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；R5'为H或（C1-4）烷基；R6代表独立选择的1-3个取代基，选自H、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、CN和卤素；R7为H、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、CN或卤素；或者R7与R2结合形成一个6-成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且该杂原子与吲哚环的7-位置相结合；或其药学上可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经痛、癌症疼痛以及与多发性硬化相关的疼痛和痉挛。

  公开号：

  WO2005089754A1