(2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile | 613688-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile
• CAS: 613688-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: UBROSDWPJCYPDD-BMGDILEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以67%的产率得到ethyl (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770
• 作为产物：
  描述：

  NH-benzyl-(1R,2S)-norephedrine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure azetidine 2-carboxylic acids and their incorporation into peptides

  摘要：

  Enantiopure azetidine 2-carboxylic acids were prepared by hydrolysis of the corresponding 2-cyano azetidines, without ring cleavage of the azetidine or epimerization. The produced amino acids, which are conformationally constrained analogues of phenylalanine. can be cleanly debenzylated and used for the synthesis of tripeptides. In the course of the synthesis of new enantiopure 2-cyano azetidines through intramolecular alkylation of a metallated amino nitrile, it was found that the involved anionic cyclisation can be thermodynamically controlled, thus enhancing its diastereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00493-2

文献信息

• The von Braun Reaction Applied to Azetidines
  作者：Karen Wright、Bruno Drouillat、Laurence Menguy、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201701443

  日期：2017.12.22

  the reaction of cyanogen bromide with tertiary amines, was applied to a series of functionalized N-alkyl azetidines. This reaction mainly leads to the cleavage of the strained four-membered ring, producing 3-bromo N-alkyl cyanamides in good yield and variable regioselectivity, which can be used as original building blocks for the synthesis of nitrogen heterocycles.

  von Braun 反应，即溴化氰与叔胺的反应，应用于一系列功能化的 N-烷基氮杂环丁烷。该反应主要导致拉紧的四元环断裂，以良好的产率和可变的区域选择性产生 3-溴 N-烷基氰胺，可用作合成氮杂环的原始构件。