3-benzylidenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione | 1237534-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-benzylidenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione
• 英文别名: 3-benzylidenenaphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 1237534-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: GMCJFBBPNZMDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 3-benzylidenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl 1’,3’,4’-trioxo-3-phenyl-3’,4’-dihydro-1’H-spiro[cyclopropane-1,2’-naphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN115028534

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzylidenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基-二氢-苯并[ a ]吩嗪生色团的合成及对酸和碱的光学响应

  摘要：

  合成了四种新颖的苯乙烯基-二氢苯并[ a ]吩嗪生色团，并进行了光谱表征。它们通过吸收的变化对酸和碱作出反应，导致强烈的红移（> 437 nm）。染料的发射量子产率在0.11-0.14范围内。已经进行了计算研究以提供对于合成染料的电子跃迁的性质的进一步见解。密度泛函理论（DFT）计算支持了在光学性质，卤致变色和几何异构体中观察到的定性趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.028

文献信息

• Synthesis of α- and β-Pyran Naphthoquinones as a New Class of Antitubercular Agents
  作者：Sabrina B. Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Flávio A. F. M. Bezerra、Maria C. S. Lourenço、Carlos R. Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1002/ardp.200900162

  日期：2010.1.14

  o‐quinone methides (o‐QMs) generated by Knoevenagel condensation of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with formaldehyde and arylaldehydes. These o‐QMs then undergo facile hetero Diels–Alder reactions with dienophiles in aqueous ethanol media. Some naphthoquinones exhibited inhibition with MIC values of 1.25 μg/mL, similar to that of pharmaceutical concentrations currently used in tuberculosis treatment. These

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。
• L-proline catalyzed multicomponent reactions: facile access to 2H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-5,10(4H,11H)-dione derivatives
  作者：Shaik Karamthulla、Suman Pal、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c4ra00876f

  日期：——

  Three component reaction of 2-hydroxy 1,4-naphthoquinones, aldehydes, and aminopyrazoles in the presence of a catalytic amount ofl-proline has been described for the synthesis of a series of 2H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-5,10(4H,11H)-dione derivatives.

  2-羟基1,4-萘醌，醛和氨基吡唑在催化量的L-脯氨酸存在下进行三组分反应，用于合成一系列2H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-5,10(4H,11H)-二酮衍生物。