4-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)戊酸 | 165591-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)戊酸
• 英文名称: 4-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)pentanoic acid
• 英文别名: 4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenepentanoic acid
• CAS: 165591-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KZVGJVXXRIIFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  325.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)戊酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-羟基-7甲基茚
  参考文献：
  名称：

  Indenes via fulvene intermediates

  摘要：

  Substituted indenes are prepared from 1,4-dicarbonyl compounds by treatment with base and cyclopentadiene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73452-6
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 生成 4-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Coe Jotham W., Vetelino Michael G., Kemp Daniel S., Tetrahedron. Lett, 35 (1994) N 36, S 6627-6630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature Dynamic Polymers Based on Diels-Alder Chemistry
  作者：P. Reutenauer、E. Buhler、P. J. Boul、S. J. Candau、J.-M. Lehn

  DOI：10.1002/chem.200802145

  日期：2009.2.9

  Polymer, heal thyself! Dynamic polymers formed by a reversible Diels–Alder reaction were formed and studied by using neutron scattering at room temperature. They were used to obtain thin films that displayed self‐healing at room temperature (see figure).

  聚合物，治愈自己！由可逆的狄尔斯-阿尔德反应形成的动态聚合物是通过在室温下使用中子散射来形成和研究的。它们被用来获得在室温下表现出自愈性的薄膜（见图）。
• An efficient catalytic method for fulvene synthesis
  作者：Necdet Coşkun、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.036

  日期：2011.11

  added water and solvent on the condensation of carbonyl compounds with cyclopentadiene in the presence of secondary amines were investigated. Based on these studies, a new efficient and green synthesis of fulvenes was developed.

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。
• Rapid Diels–Alder Cross-linking of Cell Encapsulating Hydrogels
  作者：Christopher M. Madl、Sarah C. Heilshorn

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02485

  日期：2019.10.8

  cell-encapsulating hydrogels make use of relatively few chemical reactions. To expand this chemical toolkit, we report the preparation of hydrogels based on a Diels-Alder reaction between fulvenes and maleimides with markedly improved gelation kinetics and hydrolytic stability. Fulvene-maleimide gels cross-link up to 10-times faster than other commonly used DA reaction pairs and remain stable for months under physiological

  水凝胶生物材料设计的最新努力集中在更好地模仿天然细胞微环境以指导细胞命运。为了同时控制多个材料参数，可能需要几个正交化学。然而，目前制备细胞包封水凝胶的策略利用相对较少的化学反应。为了扩展该化学工具包，我们报告了基于富烯和马来酰亚胺之间的Diels-Alder反应制备水凝胶的方法，凝胶化动力学和水解稳定性得到了显着改善。富勒烯-马来酰亚胺凝胶的交联速度比其他常用的DA反应对快10倍，并且在生理条件下可以保持稳定数月。此外，富叶烯-马来酰亚胺凝胶具有相关的生化线索，例如细胞粘附配体和蛋白水解性，支持人间充质基质细胞的培养。最后，这种快速的DA反应与正交点击反应相结合，证明了选择性化学的使用如何能够提供新的途径来将多种功能结合到水凝胶材料中。
• Cyclopentylalkyl-nitriles
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US06399811B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention provides compounds of formula I wherein R1 and R3 are independently H or C1-3 alkyl, and R2 is H, C1-3 alkyl, methylene or ethylidene, with the proviso that R1 and R2 are not simultaneously H; n is 0 or 1; and - - - is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present in the compound. Compounds of formula II are also provided: wherein A is selected from the group of CR4R5OH, CR4R5OC(O)R6, CO2R6, CN and C(O)R4; R1, R3, R4, and R5 are independently H or C1-3-alkyl; R2 is H, C1-3-alkyl, methylene, or ethylidene; R6 is H, C1-3 alkyl, C2-4 alkenyl, or alkinyl; n is 0 or 1; and - - - is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present. Compositions containing compounds of formulae I and II, as well as methods for imparting fragrance to substrates using such compounds are also provided.

  本发明提供了化合物的公式I，其中R1和R3分别是H或C1-3烷基，R2是H、C1-3烷基、亚甲基或乙基亚甲基，但R1和R2不能同时是H；n为0或1；- - - 是单键或双键，化合物中最多存在两个双键。还提供了公式II的化合物：其中A选自CR4R5OH、CR4R5OC(O)R6、CO2R6、CN和C(O)R4；R1、R3、R4和R5分别是H或C1-3-烷基；R2是H、C1-3-烷基、亚甲基或乙基亚甲基；R6是H、C1-3烷基、C2-4烯烃基或炔烃基；n为0或1；- - - 是单键或双键，化合物中最多存在两个双键。还提供了含有公式I和II的化合物的组合物，以及使用这些化合物为基质赋予香味的方法。
• Retro Diels–Alder Fragmentation of Fulvene–Maleimide Bioconjugates for Mass Spectrometric Detection of Biomolecules
  作者：Katherine G. Stevens、Lewis O. McFarlane、Kirsten Platts、Neil O’Brien-Simpson、Wenyi Li、Anton Blencowe、Paul J. Trim、Tara L. Pukala

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c00193

  日期：2021.9.14

  desorption/ionization (MALDI) and electrospray ionization (ESI) mass spectrometric analysis. Unlike previous examples of MALDI mass tags, we show that fulvene–maleimide cycloaddition adducts fragment predictably upon gas-phase activation without the need for bulky photocleavable groups. Further exploration of this chemistry could therefore lead to new approaches for mass spectrometry-based bioassays.

  Diels-Alder 化学是合成生物活性材料的一个经过充分探索的途径。然而，随着可以在低温缓冲水环境中进行的反应的发展，它的潜在应用最近得到了扩展，包括富烯-马来酰亚胺 [4 + 2] 环加成。在这项研究中，我们合成了两种新型的胺反应性富烯接头，以证明这种化学物质在生成质谱可裂解标签（“质量标签”）中的应用，可用于蛋白质的标记和检测。在低温下在磷酸盐缓冲盐水中观察到这些接头与马来酰亚胺标记的肽的成功缀合，从而允许对具有此类质量标签的蛋白质进行非破坏性修饰。富烯-马来酰亚胺加合物在气相中的不稳定性质也使它们适用于基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) 和电喷雾电离 (ESI) 质谱分析。与之前 MALDI 质量标签的例子不同，我们表明富烯-马来酰亚胺环加成加合物在气相活化时可预测地碎片化，而无需庞大的光可裂解基团。因此，对这种化学的进一步探索可能会导致基于质谱的生物测定的新方法。