(2S,3aR,6R/S,7aR)-1-benzyl-6-hydroxy-6-phenyl-octahydro-indole-2-carboxylic acid benzyl ester | 781676-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,6R/S,7aR)-1-benzyl-6-hydroxy-6-phenyl-octahydro-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3aR,7aR)-1-benzyl-6-hydroxy-6-phenyl-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-indole-2-carboxylate
• CAS: 781676-54-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: QPIWWEAZFUCSBW-GRBRUMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,6R/S,7aR)-1-benzyl-6-hydroxy-6-phenyl-octahydro-indole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3aR,6R/S,7aR)-1-benzyl-6-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-indole-2-carboxylic acid benzyl ester 、 (2S,3aR,6R/S,7aR)-1-benzyl-6-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS
  [FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。

  公开号：

  WO2004092132A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 benzyl (2S,3aR,7aR)-1-benzyl-6-oxooctahydroindole-2-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(2S,3aR,6R/S,7aR)-1-benzyl-6-hydroxy-6-phenyl-octahydro-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS
  [FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。

  公开号：

  WO2004092132A1

文献信息

• [B]-fused bicyclic proline derivatives and their use for treating arthritic conditions
  申请人：Barvian C. Nicole

  公开号：US20050143427A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种[b]-融合的双环脯氨酸衍生物，或其药学上可接受的盐；包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤和预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合的双环脯氨酸衍生物是如上所述的式I的化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎等。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。本发明还涉及合成和制备[b]-融合的双环脯氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法。