tert-butyl 6-(difluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate | 1510828-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(difluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-(difluoromethoxy)indole-1-carboxylate
• CAS: 1510828-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 283.275
• InChiKey: IOBAQVFOTZUWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(difluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(difluoromethoxy)indoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFAMIDE DERIVATIVES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE 2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE 2 DÉPENDANT DE LA CYCLINE

  摘要：

  The present disclosure provides certain sulfamide derivatives that are cydin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibitors of Formula (I) for the treatment of diseases treatable by inhibition of CDK2. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公开号：

  WO2023240024A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 tert-butyl 6-(difluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AND PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  [FR] PYRIDINYLE ET PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES

  摘要：

  本发明涉及具有GPR17调节剂活性的吡啶基和吡嗪基-(氮杂)吲哚磺酰胺。这些化合物在治疗各种与GPR17相关的疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2019243303A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship (SAR) Optimization of 6-(Indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides: Identification of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Small Molecules Targeting Hepatitis C (HCV) NS4B
  作者：Nanjing Zhang、Xiaoyan Zhang、Jin Zhu、Anthony Turpoff、Guangming Chen、Christie Morrill、Song Huang、William Lennox、Ramesh Kakarla、Ronggang Liu、Chunshi Li、Hongyu Ren、Neil Almstead、Srikanth Venkatraman、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Valerie Clausen、Jason Graci、Stephen P. Jung、Yingcong Zheng、Joseph M. Colacino、Fred Lahser、Josephine Sheedy、Anna Mollin、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1021/jm401621g

  日期：2014.3.13

  an acceptable pharmacokinetic profile. Compound 4t has excellent potency against the HCV 1b replicon, with an EC50 = 2 nM and a selectivity index of >5000 with respect to cellular GAPDH. Compound 4t has an overall favorable pharmacokinetic profile with oral bioavailability values of 62%, 78%, and 18% in rats, dogs, and monkeys, respectively, as well as favorable tissue distribution properties with a

  一种新型的，靶向NS4B丙型肝炎RNA复制的强效，和口服生物抑制剂，化合物4吨（PTC725），已经通过6-（吲哚-2-基）的化学优化吡啶-3-磺酰胺标识2，以改善DMPK和安全特性。SAR研究的重点是确定吲哚N-1，C-5和C-6位置的取代基与磺酰胺基的最佳组合，以限制体内氧化代谢的潜力并达到可接受的药代动力学轮廓。化合物4t具有抗HCV 1b复制子的出色效能，相对于细胞GAPDH ，EC 50 = 2 nM，选择性指数> 5000。复合4t 具有总体良好的药代动力学特征，大鼠，狗和猴子的口服生物利用度分别为62％，78％和18％，并且大鼠的肝血浆接触比为25，具有良好的组织分布特性。
• PYRIDINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：EP4074703A1

  公开（公告）日：2022-10-19

  The present invention relates to pyridinyl and pyrazinyl-(aza)indolsulfonamides having GPR17 modulator activity. The compounds have utility in the treatment of a variety of GPR17-associated disorders.

  本发明涉及具有 GPR17 调节剂活性的吡啶基和吡嗪基（偶氮）吲哚磺酰胺类化合物。这些化合物可用于治疗各种与 GPR17 相关的疾病。
• Pyridinyl and Pyrazinyl-(Asa)Indolsulfonamides
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：US20210206749A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention relates to pyridinyl and pyrazinyl-(aza)indolsulfonamides having GPR17 modulator activity. The compounds have utility in the treatment of a variety of GPR17-associated disorders.