ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-thioacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 210472-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-thioacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 210472-32-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈S₂
• 分子量: 495.574
• InChiKey: WCVDHZJMRSYOKN-UGVAJALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-thioacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Methyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-6-thio-β-d-glucopyranosyl)-β-d-galactopyranoside: a slow reacting acceptor-analogue which inhibits glycosylation by UDP-d-galactose-N-acetyl-d-glucosamine-(1 → 4)-β-d-galactosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90494-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-thioacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3