O-(N4,2',3'-O,O-tribenzoylcytidin-5'-yl)-O-{N2-isobutyryl-2'-O-methyl-5'-O-[bis-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)thionophosphoryl]guanosin-3'-yl} hydrogenophosphonate diester | 1058150-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O-(N4,2',3'-O,O-tribenzoylcytidin-5'-yl)-O-{N2-isobutyryl-2'-O-methyl-5'-O-[bis-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)thionophosphoryl]guanosin-3'-yl} hydrogenophosphonate diester
• CAS: 1058150-83-6
• 化学式: C₅₅H₆₀N₁₀O₁₇P₂S
• 分子量: 1227.15
• InChiKey: IEFKUNPHFWKHRK-GUQWORDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  347.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(N4,2',3'-O,O-tribenzoylcytidin-5'-yl)-O-{N2-isobutyryl-2'-O-methyl-5'-O-[bis-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)thionophosphoryl]guanosin-3'-yl} hydrogenophosphonate diester 、 2-甲氧基乙胺 在 吡啶 、 四氯化碳 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺二核苷作为丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了表现出与中性、两亲性、带正电或带负电的侧链的氨基磷酸酯核苷间键合的GC二核苷。在体外和在含有 HCV 复制子的细胞中评估了它们对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的潜在抑制作用。虽然发现两亲物和带正电的类似物是无活性的，但当作为非对映异构体混合物进行测试时，中性 (1) 和带负电 (4) 的类似物会抑制酶活性。最有效的抑制剂被证明是带有羧基侧链的 5'-硫代磷酸化二核苷酸的 Sp 异构体 (8)（体外 IC 50 为 25 microM，在 HCV 亚基因组复制子中 EC 50 为 9 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm800617c
• 作为产物：
  描述：

  bis[(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxy]-[[(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-sulfidophosphanium 、 N4,2',3'-O,O-tribenzoylcytidin-5'-yl hydrogenophosphonate, triethylammonium salt 在 吡啶 、 5-tributylstannyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(N4,2',3'-O,O-tribenzoylcytidin-5'-yl)-O-{N2-isobutyryl-2'-O-methyl-5'-O-[bis-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)thionophosphoryl]guanosin-3'-yl} hydrogenophosphonate diester
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺二核苷作为丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了表现出与中性、两亲性、带正电或带负电的侧链的氨基磷酸酯核苷间键合的GC二核苷。在体外和在含有 HCV 复制子的细胞中评估了它们对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的潜在抑制作用。虽然发现两亲物和带正电的类似物是无活性的，但当作为非对映异构体混合物进行测试时，中性 (1) 和带负电 (4) 的类似物会抑制酶活性。最有效的抑制剂被证明是带有羧基侧链的 5'-硫代磷酸化二核苷酸的 Sp 异构体 (8)（体外 IC 50 为 25 microM，在 HCV 亚基因组复制子中 EC 50 为 9 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm800617c