ethyl 3-{3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridin2-yl} propenoate | 168014-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-{3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridin2-yl} propenoate
• 英文别名: Ethyl 3-{3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridin2-yl}propenoate；ethyl 3-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 168014-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: UNTDAYLKIKXQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-iodopyridine 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到ethyl 3-{3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridin2-yl} propenoate
  参考文献：
  名称：

  Certain 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyridine intermediates

  摘要：

  本发明的化合物是三取代吡啶中间体，在制备最终产品中有用，其中所述最终产品涉及制备药物。所述药物用于治疗包括银屑病在内的各种疾病。式（II）的化合物：其中R1是氢，苄基或式（A）的基团：其中n为1至20；R5是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基或三氟甲基；R7是一个离去基团，包括卤素，OTf或（三氟甲基，例如OSO2CF3），OSO2烷基和OSO2Ar，其中Ar代表可选取代的芳基。

  公开号：

  US05726315A1

文献信息

• Palladium catalyzed vinylic substitution reactions with
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05646286A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  This invention involves a coupling reaction involving an organo-metallic catalyst, preferably a palladium catalyst involving reacting 2-halo-3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridine, acrylic acid or its alkali metal salt and benzyl or a phenylalkyl derivative in presence of a dipolar aprotic solvent producing none other than the expected 2-propenoate-3-benzyl or phenylalkylether-6-hydroxymethyl-pyridine product. Said products are converted into medicaments useful for treating psoriasis.

  这项发明涉及一种偶联反应，涉及一个有机金属催化剂，最好是涉及钯催化剂，包括在二极无极溶剂存在下反应2-卤代-3-羟基-6-羟甲基吡啶，丙烯酸或其碱金属盐和苄基或苯基烷基衍生物，产生预期的2-丙烯酸-3-苄基或苯基烷醚-6-羟甲基吡啶产物。这些产物被转化为治疗银屑病的药物。