2,3-Dichlor-2'-hydroxy-chalkon | 93432-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-Dichlor-2'-hydroxy-chalkon
• CAS: 93432-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: QBPWXQOCOJBMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dichlor-2'-hydroxy-chalkon 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,3-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线表征、Hirshfeld 表面分析、DFT 计算、二氯苯基取代的 3-羟基色农的体外和硅脂氧化酶抑制 (LOX) 研究

  摘要：

  这项工作报告了三种二氯苯基取代的 3-羟基-chromen-4-one 衍生物的合成和 X 射线表征，即2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4 H -chromen-4-one ( 1 ), 2-(2,3-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4-one ( 2 ), 和 2-(2,6-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4 -一 ( 3）。由于 Cl 取代基对苯基环和色酮环之间的二面角影响很大，这三种异构体的固态结构大不相同。已经使用 Hirshfeld 表面分析并通过计算它们的相互作用能和不同的贡献（静电、极化、色散和排斥）来研究不同的组件和合成子。此外，只有一种异构体形成定向卤素键相互作用（C-Cl⋯O），已使用 MEP 表面计算进行分析，并使用 QTAIM 和 NCIplot 指数计算方法的组合进行表征。还分析了根据取代形成卤素键

  DOI：

  10.1039/d1nj04340d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-Dichlor-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  GUDI; HIREMATH; BADIGER, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 16 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>In Vitro</i>Enzyme Inhibition Potentials and Antioxidant Activity of Synthetic Flavone Derivatives
  作者：Mohammad Shoaib、Syed Wadood Ali Shah、Niaz Ali、Ismail Shah、Muhammad Naveed Umar、Shafiullah、Muhammad Ayaz、Muhammad Nawaz Tahir、Sohail Akhtar

  DOI：10.1155/2015/516878

  日期：——

  Free radicals are produced by an important chemical process known as oxidation that in turn initiates chain reactions to damage the cells and originate oxidative stress. Flavones have got special position in research field of natural and synthetic organic chemistry due to their biological capabilities as antioxidant. The antioxidants are known to possess extensive biological effects that include antiviral, antibacterial, anti-inflammatory, antithrombotic, and vasodilatory activities. The simple flavone (F1) and substituted flavone derivatives (F2–F5) have been synthesized fromo-hydroxyacetophenone and benzaldehyde derivatives in good yield. The structures have been established by different spectroscopic techniques like¹H NMR,¹³C NMR, IR, and elemental analysis. Antioxidant profile of these compounds was established using DPPH and H₂O₂free radical scavenging assay. The findings showed that halogenated flavones showed more enzyme inhibitions and antioxidant activities than simple flavones and are potential candidates for the treatment of wide range of diseases.

  自由基是通过一种重要的化学过程氧化产生的，这进而引发链式反应来损伤细胞并产生氧化应激。由于它们作为抗氧化剂的生物学能力，黄酮类化合物在天然和合成有机化学研究领域中占据着特殊的地位。抗氧化剂被认为具有广泛的生物效应，包括抗病毒、抗菌、抗炎、抗血栓和扩血管活性。简单的黄酮类化合物（F1）和取代的黄酮类衍生物（F2-F5）已经从邻羟基苯乙酮和苯甲醛衍生物中以良好的产率合成。这些化合物的结构已通过不同的光谱技术（如1H NMR、13C NMR、IR和元素分析）确定。使用DPPH和H2O2自由基清除实验建立了这些化合物的抗氧化剖面。研究结果表明，卤代黄酮类化合物显示出比简单黄酮类化合物更多的酶抑制和抗氧化活性，是治疗各种疾病的潜在候选药物。