Boc-β-Ala-L-Ile-OMe | 936124-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-β-Ala-L-Ile-OMe
• 英文别名: N-Boc-β-Ala-L-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]pentanoate
• CAS: 936124-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: CQACBHNXYPDKMD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-Ala-L-Ile-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到Boc-β-Ala-L-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Boc-β-Ala-L-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Dipeptides Using Mg-Al Hydrotalcite as Activating Agent under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：José M. Landeros、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201601276

  日期：2017.1.18

  peptidic bonds, herein we report the efficient, solvent-free mechanochemical synthesis of dipeptides from N-protected amino acids and amino acid methyl ester hydrochlorides in the presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-ethyl-N′-[3-(dimethylamino)propyl]carbodiimide hydrochloride (EDC) as coupling reagents, and using Mg-Al hydrotalcite-like minerals as green activating agent. From commercial

  鉴于对形成酰胺和肽键的绿色和可持续合成方法的高需求，本文报告了在 1- 存在下从 N-保护氨基酸和氨基酸甲酯盐酸盐高效、无溶剂机械化学合成二肽的方法。以羟基苯并三唑（HOBt）和N-乙基-N'-[3-（二甲氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐（EDC）为偶联剂，以Mg-Al类水滑石矿物为绿色活化剂。从商业镁铝水滑石 (HT-S) 中，我们获得了其煅烧 (HT-C) 和重构 (HT-R) 改性，它们被评估为在酰胺化反应中激活异质碱，替代常用的有毒和/或腐蚀性碱（例如，NEt3、iPr2NEt 和 NaOH）。作为该策略的实际应用，各种 α,α-, α,β- 和 β，β-二肽以良好到极好的产率制备。在优化的反应条件下（以 25 Hz 振动研磨 75 分钟），HT-S 和 HT-R 与 HT-C（产率 57%）相比显示出更高的活性（所需肽的产率为 89%）。本协议提供了几个优点, 包括使用现成的试剂和廉价
• Green Synthesis of α,β- and β,β-Dipeptides under Solvent-Free Conditions
  作者：José G. Hernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1021/jo101159a

  日期：2010.11.5

  The reactivity of N-tert-butyloxycarbonyl-N-carboxyanhydrides derived from beta-alanine, (S)-beta(3-)homophenylglycine, and (S)-beta(3)-carboxyhomoglycine with different alpha- and beta-amino ester hydrochlorides was examined under ball-milling activation. In particular, good to excellent yields of several relevant alpha,beta- and beta,beta-dipeptides were obtained. An illustrative application of this methodology consisted in the high-yield synthesis of the mammalian alpha,beta-dipeptide N-Boc-L-carnosine-OMe.