methyl (3S)-3-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-2-ethylhex-5-ynoate | 189952-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-2-ethylhex-5-ynoate
• CAS: 189952-75-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: TWOSBZFZXZHCQC-XJDOXCRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-2-ethylhex-5-ynoate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (1R,12R,16S)-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 (R)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-ethyl-3-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (3S)-3-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-2-ethylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b