N-benzyl-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 1241668-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• CAS: 1241668-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: HGPCXSGUDQVXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用催化不对称去对称化策略不对称全合成 Alstrostine G

  摘要：

  开发出一种高效的 1,3-二醇对映选择性单苯甲酰化方法，用于合成 1,1-二取代四氢-β-咔啉。该化学已成功应用于(+)-alstrostine G的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202407127
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-benzyl-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属脱芳香化作用：分批和连续流直接访问Spiroindol（en）ines

  摘要：

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805945

文献信息

• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。
• Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Feng Wu、Hu He、Wen-Bo Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja105111n

  日期：2010.8.25

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.