(R)-dimethyl 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)malonate | 1558030-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)malonate
• CAS: 1558030-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VNGHWPOJBVNRLV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 (η³-allyl)[1-[(4S)-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]-2-(S_p)-(diphenylphosphino)-1',2',3',4',5'-pentaphenylferrocene]palladium hexafluoroantimonate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以74% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五苯基二茂铁二恶唑啉的非对映选择性邻位立体化立体要求平面手性P，N配体及其在环乙酸烯丙酯在钯催化的取代反应中的应用

  摘要：

  官能化的1'，2'，3'，4'，5'-五苯基二茂铁被认为是有价值的配体和催化剂。平面手性衍生物，例如我们小组开发的Fu's五苯基二茂铁稠合吡啶或palladacycles，以前被描述为在许多应用中非常有效的不对称催化剂。然而，用于1′，2′，3′，4′，5′-五苯基二茂铁的非对映选择性邻位锂化的方案仍然是未知的。这样的协议可能会大大增加可及的平面手性五苯基二茂铁的武库。在这篇全文中，我们描述了五苯基二茂铁基恶唑啉的非对映选择性邻位锂化。两个非对映体可能可以根据路易斯碱添加剂，其在足够的反应性的锂化步骤所需的选择几乎对映异构纯形式生产英寸 利用这一进展制备了一组基于平面手性五苯基二茂铁的膦基-恶唑啉配体。后者在Pd催化的与环状烯丙基乙酸酯的烯丙基取代反应中进行了研究，以便与相关的平面手性配体进行首次比较，并提供了具有挑战性的底物类别的良好对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om500049f