Phenol, 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)- | 895138-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Phenol, 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-
• 英文别名: 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 895138-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YKECPRSDDQAFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  408.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phenol, 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-
  参考文献：
  名称：

  Ce 催化 1,2-二醇通过串联氧化和 C-C/C-N 键形成区域选择性合成吡唑

  摘要：

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01996e

文献信息

• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• Regioselective Synthesis of C3-Hydroxyarylated Pyrazoles
  作者：Leonie O’Sullivan、Ketul V. Patel、Ben C. Rowley、Duncan K. Brownsey、Evgueni Gorobets、Benjamin S. Gelfand、Jeffrey F. Van Humbeck、Darren J. Derksen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02518

  日期：2022.1.7

  report the first regioselective route to C3-hydroxyarylated pyrazoles obtained through reaction of pyrazole N-oxides with arynes using mild conditions. Importantly, this method does not require the C4 and C5 positions of the pyrazole to be functionalized to observe regioselectivity. Using this method, we completed the synthesis of a recently reported JAK 1/2 inhibitor. Our synthesis produces the desired

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。
• NAWROT-MODRANKA, JOLANTA;KOSTKA, KRZYSZTOF, POL. J. CHEM., 63,(1989) N-3, C. 103-111
  作者：NAWROT-MODRANKA, JOLANTA、KOSTKA, KRZYSZTOF

  DOI：——

  日期：——