4'-methoxyflav-2-ene | 34811-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methoxyflav-2-ene
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene；4'-Methoxy-flav-2-en
• CAS: 34811-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DDBXWZOAAKRZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyflav-2-ene 在 UiO-66-NH₂, o-sulfobenzoic acid derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-hydroxy-4'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Homodimerization of 2H-chromenes catalyzed by Brønsted-acid derived UiO-66 MOFs

  摘要：

  Brønsted酸UiO-66 MOFs被制备用于高效的2H-色酮的同源二聚化，其中涉及串联重排/杂环Diels-Alder反应序列。

  DOI：

  10.1039/c7cy02362f
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxyflavylium tetrafluoroborate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到4'-methoxyflav-2-ene
  参考文献：
  名称：

  黄鎓离子与 π-亲核试剂的反应动力学

  摘要：

  在二氯甲烷中用光度计研究黄鎓离子 1a 和 4'-甲氧基黄鎓离子 1b 与各种 π-亲核试剂和三丁基锡烷的反应动力学。亲电性参数 E(1a) = -3.46 和 E(1b) = -4.96 来自等式 log k (20 °C) = s(E + N)；这些允许预测黄鎓离子 1a 和 1b 的潜在反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4451::aid-ejoc4451>3.0.co;2-f

文献信息

• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• Essential Rule Derived from Thermodynamics and Kinetics Studies of Benzopyran Compounds
  作者：Baolong Chen、Xin Hu、Xiaoqing Zhu

  DOI：10.3390/molecules28248039

  日期：——

  Compounds with benzopyran as the core structure play an important role in the total synthesis of antioxidants, drugs, and natural products. Herein, the thermodynamic data of benzopyran compounds and their intermediates were measured and calculated by combining thermodynamics with kinetics. The mechanism of reactions between four benzopyran compounds and organic hydride acceptors was proven to be a

  以苯并吡喃为核心结构的化合物在抗氧化剂、药物和天然产物的全合成中发挥着重要作用。本文通过热力学与动力学相结合的方法，测量并计算了苯并吡喃类化合物及其中间体的热力学数据。四种苯并吡喃化合物与有机氢化物受体之间的反应机理被证明是一步氢化物转移。阐明了这些化合物及其相应中间体的热力学性质。证明了电化学测量方法的合理性和准确性。此外，如先前的研究所示，研究了苯环上的 C-H 键和对位取代基常数之间存在的独特结构的基本规则。氢化物转移反应发现了热力学和动力学之间的同时相关性，其中反应位点通过苯环、双键或N原子与取代基连接。热力学和动力学之间存在相关性的可能原因是苯环、双键或N原子具有转移电子效应的作用。这一发现可应用于氢化物自交换反应活化能的计算、动力学同位素效应的预测以及此类有机氢化物中氢化物转移选择性还原过程的探索。
• Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yi Luan、Huan Sun、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol202772k

  日期：2011.12.16

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• 872. Polymerisation of flavans. Part II. The condensation of 4′-methoxyflavan with phenols
  作者：B. R. Brown、W. Cummings

  DOI：10.1039/jr9580004302

  日期：——