9-chloroacridine-2-carbonitrile | 408315-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloroacridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 9-Chlor-acridin-2-carbonitril
• CAS: 408315-37-7
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂
• 分子量: 238.676
• InChiKey: YEAPZDJVXNDTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloroacridine-2-carbonitrile 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 苯酚 作用下， 生成 9-amino-acridine-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  119. 5-氨基ac啶核酰胺衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000637
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氰基苯甲酸 在 异戊醇 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloroacridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  119. 5-氨基ac啶核酰胺衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000637

文献信息

• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。
• 245. Acridine syntheses and reactions. Part V. A new dehalogenation of 5-chloroacridine and its derivatives
  作者：Adrien Albert、Richard Royer

  DOI：10.1039/jr9490001148

  日期：——
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——