(S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 205240-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 205240-17-1
• 化学式: C₅₅H₈₄O₈Si
• 分子量: 901.353
• InChiKey: IDZGVLPHHCFILZ-LWYHUOQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-goniocin
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-1-{(R)-3-hydroxy-3-[(2R,5R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-2-methanesulfonyloxy-octadecyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d