8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 40458-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,5R)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 40458-77-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: DJXYBPVHUSVRLJ-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  110-130 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal homochiral lithium amide 、 氢气 作用下， 生成 methyl (1R,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成具有令人感兴趣的可卡因样活性的去甲可卡因的8-Oxa类似物。

  摘要：

  为了进一步探讨可卡因桥氮原子在与多巴胺转运蛋白（DAT）结合中的重要性，我们合成了先前已知的外消旋8-氧杂-北可卡因3-6，其中氮原子已被氧取代。另外，为了避免对由于使用外消旋物质而引起的生物学数据的错误解释，合成了其中一些类似物并以非外消旋形式对其进行了测试。发现（-）-8-Oxa-norcocaine（3）结合可卡因识别位点并抑制多巴胺转运蛋白，其效力分别比norcocaine（2）低约8倍和4倍。发现（-）-8-氧杂-伪可卡因（4）以及（+）-8-氧杂-正可卡因（3）在活性上与（-）-氧杂-正可卡因相当。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00273-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-2,2,4-trichloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 生成 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  BOWERS, KEVIN G.;MANN, JOHN;WALSH, E. BRIAN HOWARTH OLIOER W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1657-1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170253609A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A-Y-L-R  (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： X-A-Y-L-R  (I) 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV生命周期的功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• A Readily Available Chiral Ag-Based N-Heterocyclic Carbene Complex for Use in Efficient and Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Olefin Metathesis and Cu-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Joshua J. Van Veldhuizen、John E. Campbell、Russell E. Giudici、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja050179j

  日期：2005.5.1

  ligand does not require optically pure biaryl amino alcohols, its synthesis is significantly shorter and simpler than the related first generation ligands bearing a chiral binaphthyl-based amino alcohol. The chiral NHC ligand can be used in the preparation of highly effective Ru- and Cu-based complexes (prepared and used in situ from the Ag(I) carbene) that promote enantioselective olefin metathesis and

  设计并合成了一种新的手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。NHC配体带有手性二胺骨架和非手性双酚基团；在金属络合（衍生自 Ag(I)、Ru(II) 或 Cu(II)）后，二胺部分诱导 >98% 的非对映选择性，使得联芳基单元与金属中心配位，以提供所需的复合物作为单一阻转异构体. 由于该配体不需要光学纯的联芳氨基醇，因此其合成比带有手性联萘基氨基醇的相关第一代配体明显更短和更简单。手性 NHC 配体可用于制备高效的基于 Ru 和 Cu 的配合物（从 Ag(I) 卡宾制备和原位使用），促进对映选择性烯烃复分解和烯丙基烷基化，其范围较之前报道的有所改进协议。在许多情况下，由基于手性 NHC 的复合物促进的转化比以前报道的复合物具有更高的对映选择性和反应性。
• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Functional characterization of recombinant hyoscyamine 6β-hydroxylase from Atropa belladonna
  作者：Jing Li、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.042

  日期：2012.7

  (-)-Hyoscyamine, the enantiomerically pure form of atropine, and its derivative scopolamine are tropane alkaloids that are extensively used in medicine. Hyoscyamine 6 beta-hydroxylase (H6H, EC 1.14.11.11), a monomeric alpha-ketoglutarate dependent dioxygenase, converts (-)-hyoscyamine to its 6,7-epoxy derivative, scopolamine, in two sequential steps. In this study, H6H of Atropa belladonna (AbH6H) was cloned, heterologously expressed in Escherichia coli, purified and characterized. The catalytic efficiency of AbH6H, especially for the second oxidation, was found to be low, and this may be one of the reasons why Atropa belladonna produces less scopolamine than other species in the same family. 6,7-Dehydrohyoscyamine, a potential precursor for the last step of epoxidation, was shown not to be an obligatory intermediate in the biosynthesis of scopolamine using purified AbH6H with an in vitro O-18 labeling experiment. Moreover, the nitrogen atom in the tropane ring of (-)-hyoscyamine was found to play an important role in substrate recognition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-东莨菪碱是阿托品的旋光纯形式，而其衍生物天仙子胺是托品烷生物碱的一种，在药物中有着广泛应用。东莨菪碱6β-羟化酶（H6H，EC 1.14.11.11），一种单体α-酮戊二酸依赖型双加氧酶，通过两步连续反应将(-)-东莨菪碱转化为其中间体6,7-环氧衍生物——天仙子胺。本研究中，我们对毒蕈（Atropa belladonna）来源的H6H（AbH6H）进行了克隆、异源表达、纯化及功能表征。实验发现，AbH6H的催化效率较低，尤其是在第二次氧化反应中，这可能是毒蕈相比同属其他物种产生更少天仙子胺的原因之一。潜在的最终环氧化前体——6,7-脱氢东莨菪碱，通过体外O-18标记实验，证实其并非天仙子胺生物合成的必要中间体。此外，托品烷环中的氮原子在底物识别过程中扮演了关键角色。版权 © 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• A Stereocontrolled Total Synthesis of<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Tsuneo Sato、Yoshihiro Hayakawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.57.2515

  日期：1984.9

  A stereocontrolled, general synthesis of chiral C-nucleosides has been achieved through a common lactonic C-β-glycoside intermediate which is readily obtainable from non-carbohydrate materials. Osm...

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...