(6-carboxypicolinyl)alanine | 125686-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-carboxypicolinyl)alanine
• CAS: 125686-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: ZXFPFFWDFGWZAL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (6-carboxypicolinyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的肽衍生配体的氧化 C 端 N-脱烷基化。酶促生成脱甘氨酸肽酰胺的可能模型

  摘要：

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份

  DOI：

  10.1021/ja00162a038

文献信息

• Synthesis and GGCT Inhibitory Activity of <i>N</i>-Glutaryl-L-alanine Analogues
  作者：Hiromi Ii、Tatsuhiro Yoshiki、Naoyuki Hoshiya、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00167

  日期：——

  cycle to release 5-oxoproline and amino acid. Eighteen N-acyl-L-alanine analogues including eleven new compounds have been synthesized and examined for their inhibitory activity against recombinant human GGCT protein. Simple N-glutaryl-L-alanine was found to be the most potent inhibitor for GGCT. Other N-glutaryl-L-alanine analogues having methyl and dimethyl substituents at the 2-position were moderately

  γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）是一种重要的酶，可在γ-谷氨酰循环中裂解γ-谷氨酰氨基酸，从而释放出5-氧代脯氨酸和氨基酸。已合成了包括11种新化合物在内的18种N-酰基-L-丙氨酸类似物，并研究了其对重组人GGCT蛋白的抑制活性。发现简单的N-谷氨酰-L-丙氨酸是GGCT最有效的抑制剂。其他在2位具有甲基和二甲基取代基的N-戊二烯基-L-丙氨酸类似物是中等有效的，而N-（3R-氨基戊二烯基）-L-丙氨酸是在3-位具有（R）-氨基的底物。相反，在3-氮杂戊二烯基碳上具有N-甲基取代基的底物或N-（N-甲基-3-氮杂戊二烯基）-L-丙氨酸反过来表现出优异的抑制性能。