(E)-4-sec-butoxy-pent-3-en-2-one | 1900-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-sec-butoxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: s-Butylacetylacetonate；(E)-4-butan-2-yloxypent-3-en-2-one
• CAS: 1900-19-2；34272-23-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OPWSTBJBIDAEEY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9155 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tosyloxybutane 、 乙酰丙酮化钠 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (E)-4-sec-butoxy-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环境阴离子的反应性：烷基的硬度和环境阴离子烷基化中的共生效应

  摘要：

  据报道，在乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮阴离子的O-和C-烷基化的情况下，烷基化剂性质的影响。O / C比的值取决于三个因素：烷基化剂中烷基取代基的极性效应，烷基的空间效应和离去基团的共生效应。前两种效应的相对贡献取决于离去基团的性质。当离去基团为软碱（碘化物，溴化物，氯化物）且O / C比以秒为单位降低时，空间效应占主导地位。Bu> iPr> Et> Me。硬离去基团甲苯磺酸酯的情况与上述给定顺序相反的烷基顺序与烷基硬度的皮尔逊顺序相反。还报道了离去基团性质对O / C比的影响。发现离去基团对两种烯醇离子的甲基化都有很强的共生作用。在乙基化中，离去基团的作用较难检测到。对于两个仲烷基，O / C比对离去基团的性质几乎不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98183-9