2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1080430-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(1-phenylethenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1080430-24-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: QKJZPIKHYRUMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑并[1,2-a]吡啶的α-选择性烯基化通过需氧交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  开发了钯催化的咪唑并吡啶通过交叉脱氢偶联反应的高度区域选择性乙烯基化。反应在分子氧作为唯一氧化剂的帮助下进行。高效地获得了一系列支化的α-乙烯基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403372

文献信息

• New and Efficient Palladium(0)-Mediated Microwave-Assisted Direct C3 Alkenylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Saïd El Kazzouli、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2008-1067181

  日期：2008.8

  2-a]pyridines in high to moderate yields by microwave direct palladium-catalyzed C-H alkenylation between bromoalkenes and imidazo[1,2-a]pyridines. The scope and limitation of the palladium(0)-catalyzed alkenylation method were investigated. Optimized conditions were successfully applied to a wide variety of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and bromoalkenes. The compatibility of the synthesis with

  在本文中，我们介绍了通过微波直接钯催化溴代烯烃和咪唑并[1,2-a]吡啶之间的CH 烯基化以高至中等收率合成3-烯基咪唑并[1,2-a] 吡啶。研究了钯（0）催化的烯基化方法的范围和局限性。优化的条件已成功应用于多种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物和溴代烯烃。研究了在 6 位存在氯取代基时合成的相容性。使用 Suzuki 交叉偶联条件对 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶进行官能化，得到多官能团化合物。
• On the mechanism of the direct acid catalyzed formation of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and acetophenones. Concurrence between ketimine and Ortoleva–King type reaction intermediated transformations
  作者：Vanya B. Kurteva、Lubomir A. Lubenov、Daniela V. Antonova

  DOI：10.1039/c3ra45005h

  日期：——

  Direct acid catalyzed formation of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and acetophenones was studied in order to gain insight into the reaction mechanism. The formation of differently substituted products was explained by a concurrent ketimine and Ortoleva–King type reaction intermediated transformations. The dependence of the reaction output on the catalyst used and on

  为了直接了解反应机理，研究了由2-氨基吡啶和苯乙酮直接酸催化形成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。并发的酮亚胺和Ortoleva-King型反应中间转化同时解释了取代基不同的产物的形成。讨论了反应输出对所用催化剂以及对苯乙酮和吡啶取代基的依赖性。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular oxidative C-3 alkenylations of imidazo[1,2-a]pyridines by substrate-contolled regioselective C–H functionalization
  作者：Hua Cao、Sai Lei、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Shuxian Qiu、Yaoyi Chen

  DOI：10.1039/c4ra09669j

  日期：——

  An efficient and highly regioselective palladium(II)-catalyzed oxidative C-3 alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridines with acrylate, acrylonitrile, or vinylarenes has been developed by using oxygen as an oxidant. Substrates such as acrylate and acrylonitrile tended to form β-product, while vinylarenes tended to form the sole α-products.

  通过使用氧气作为氧化剂，已经开发出了一种高效且高度区域选择性的钯（II）催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与丙烯酸酯，丙烯腈或乙烯基芳烃的氧化C-3烯基化反应。诸如丙烯酸酯和丙烯腈之类的底物倾向于形成β-产物，而乙烯基芳烃则倾向于形成唯一的α-产物。
• Fast and efficient direct conversion of 2-aminopyridine into 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Vanya B. Kurteva、Lubomir A. Lubenov、Daniela V. Nedeltcheva、Rositsa P. Nikolova、Boris L. Shivachev

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.824

  日期：——

  A direct conversion of 2-aminopyridine into 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines was studied. A series of products was obtained in an efficient, simple and fast protocol. The scope and limitation of the transformation are also studied and was found that its effectiveness and the type of the substituent at 3-position, 3-(1-arylethane) and/or 3-(1-arylethene), is strongly dependent both on the catalyst

  研究了 2-氨基吡啶直接转化为 2,3-二取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。以高效、简单、快速的方案获得了一系列产品。还研究了转化的范围和限制，发现其有效性和 3-位取代基的类型，3-（1-芳基乙烷）和/或 3-（1-芳基乙烯），强烈依赖于催化剂和在酮芳族取代基上。产物的结构通过 1D 和 2D NMR 光谱确定，并通过所选样品的 X 射线分析确认。
• Pd/Cu-Catalyzed Oxidative C-H Alkenylation of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-0028-1083252

  日期：2009.1

  intermolecular oxidative coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with alkenes was successfully developed. The scope and limitations of the reaction were further studied by using various alkenes. This method provides a ‘green’ route to 3-alkenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in high yields. palladium/copper-catalyzed oxidative coupling - alkenylation - imidazo[1,2-a]pyridines

  成功开发了一种新型的直接和区域选择性的Pd / Cu催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与烯烃的分子间氧化偶联。通过使用各种烯烃进一步研究了反应的范围和局限性。该方法提供了高收率的3-烯基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的“绿色”路线。 钯/铜催化的氧化偶合-烯基化-咪唑并[1,2- a ]吡啶