4-Isopropoxy-2-nitroanisole | 16168-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Isopropoxy-2-nitroanisole
• 英文别名: 1-Methoxy-4-isopropyloxy-2-nitro-benzol；1-Methoxy-2-nitro-4-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 16168-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YGCBLDWSALWBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropoxy-2-nitroanisole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到3-Isopropoxy-6-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  鉴定 4-(6-((2-甲氧基苯基)氨基)吡嗪-2-基)苯甲酸作为 CSNK2A 抑制剂，具有抗病毒活性并比 PIM3 具有更高的选择性

  摘要：

  我们报道了 2,6-二取代吡嗪的合成，作为有效的细胞活性 CSNK2A 抑制剂。发现 4'-羧基苯基是 CSNK2A 活性的最佳 2-吡嗪取代基，对额外修饰的耐受性很小。在 6 位，对 6-异丙氨基吲唑取代基的修饰进行了探索，以提高对 PIM3 的选择性，同时保持有效的 CSNK2A 抑制作用。 6-异丙氧基吲哚类似物被鉴定为纳摩尔 CSNK2A 抑制剂，在细胞中的选择性比 PIM3 高 30 倍。用等排-甲氧基苯胺取代 6-异丙氧基吲哚，例如 ，生成对 CSNK2A 的选择性高于 PIM3 的类似物，并提高了激酶组范围的选择性。优化的 2,6-二取代吡嗪表现出与 CSNK2A 活性一致的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129617
• 作为产物：
  描述：

  O-异丙基乙酰氨基苯 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 4-Isopropoxy-2-nitroanisole
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Lina K.; Parrick, John; Payne, Fereshteh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1261 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chain length effects in paraffins—III
  作者：F. Korte、W. Klein、E.D. Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82172-4

  日期：1966.1
• Kettenlängeneffekte in paraffinen—IX
  作者：A. Kraatz、U. Kraatz、F. Korte、R. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97533-7

  日期：1974.1
• Mehta, Lina K.; Parrick, John; Payne, Fereshteh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1261 - 1268
  作者：Mehta, Lina K.、Parrick, John、Payne, Fereshteh

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 4-(6-((2-methoxyphenyl)amino)pyrazin-2-yl)benzoic acids as CSNK2A inhibitors with antiviral activity and improved selectivity over PIM3
  作者：Kareem A. Galal、Andreas Krämer、Benjamin G. Strickland、Jeffery L. Smith、Rebekah J. Dickmander、Nathaniel J. Moorman、Timothy M. Willson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129617

  日期：2024.2

  We report the synthesis of 2,6-disubstituted pyrazines as potent cell active CSNK2A inhibitors. 4′-Carboxyphenyl was found to be the optimal 2-pyrazine substituent for CSNK2A activity, with little tolerance for additional modification. At the 6-position, modifications of the 6-isopropylaminoindazole substituent were explored to improve selectivity over PIM3 while maintaining potent CSNK2A inhibition

  我们报道了 2,6-二取代吡嗪的合成，作为有效的细胞活性 CSNK2A 抑制剂。发现 4'-羧基苯基是 CSNK2A 活性的最佳 2-吡嗪取代基，对额外修饰的耐受性很小。在 6 位，对 6-异丙氨基吲唑取代基的修饰进行了探索，以提高对 PIM3 的选择性，同时保持有效的 CSNK2A 抑制作用。 6-异丙氧基吲哚类似物被鉴定为纳摩尔 CSNK2A 抑制剂，在细胞中的选择性比 PIM3 高 30 倍。用等排-甲氧基苯胺取代 6-异丙氧基吲哚，例如 ，生成对 CSNK2A 的选择性高于 PIM3 的类似物，并提高了激酶组范围的选择性。优化的 2,6-二取代吡嗪表现出与 CSNK2A 活性一致的病毒复制抑制作用。