(2R,4S)-2-tert-Butyl-3-((R)-2-ethoxycarbonyl-propionyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 201655-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-tert-Butyl-3-((R)-2-ethoxycarbonyl-propionyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-[(2R)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 201655-30-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: FOPZLPGKOFDWOY-ISTVAULSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-Butyl-3-((R)-2-ethoxycarbonyl-propionyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  合成访问来自tetramate衍生物3,4-二取代pyroglutamates选自丝氨酸，同种异体-苏氨酸和半胱氨酸

  摘要：

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130561
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,4S)-2-tert-Butyl-3-((R)-2-ethoxycarbonyl-propionyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235
  作者：Andrews, Mark D.、Brewster, Andrew G.、Crapnell, Katherine M.、Ibbett, Ashley J.、Jones, Tim、Moloney, Mark G.、Prout, Keith、Watkin, David

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic access to 3,4-disubstituted pyroglutamates from tetramate derivatives from serine, allo-threonine and cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130561

  日期：2019.10

  A route allowing the conversion of substituted tetramates to 3,4-disubstituted pyroglutamates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is both general and fully stereoselective.

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。