1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((4-((1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl)phenyl)thio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1443257-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((4-((1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl)phenyl)thio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1443257-88-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₁₀S
• 分子量: 590.611
• InChiKey: DMJPIRXVDJBKSB-IUVRRTPNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  209.1
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((4-((1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl)phenyl)thio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-((1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl)phenyl)thio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 5-羟甲基脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧尿苷基)甲基自由基的氧化和还原

  摘要：

  睡美人：5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基1是由活性氧介导的胸腺嘧啶氧化反应的关键中间体。有证据表明1在没有 O 2的情况下容易发生氧化和还原反应。这些结果对当前的范式提出了质疑，并表明1的氧化还原化学反应在过去很大程度上被忽视了，它可能在决定1的命运方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209454