1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylthio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1397775-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylthio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1397775-96-0
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₅SSi₂
• 分子量: 578.921
• InChiKey: IGHAUPSHCJCXPX-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylthio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧尿苷基)甲基自由基的氧化和还原

  摘要：

  睡美人：5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基1是由活性氧介导的胸腺嘧啶氧化反应的关键中间体。有证据表明1在没有 O 2的情况下容易发生氧化和还原反应。这些结果对当前的范式提出了质疑，并表明1的氧化还原化学反应在过去很大程度上被忽视了，它可能在决定1的命运方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209454
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylthio)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧尿苷基)甲基自由基的氧化和还原

  摘要：

  睡美人：5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基1是由活性氧介导的胸腺嘧啶氧化反应的关键中间体。有证据表明1在没有 O 2的情况下容易发生氧化和还原反应。这些结果对当前的范式提出了质疑，并表明1的氧化还原化学反应在过去很大程度上被忽视了，它可能在决定1的命运方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209454