hydroxybenzotriazolide of 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-carboxy-1,2,4-trimethylpyrrole | 77153-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: hydroxybenzotriazolide of 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-carboxy-1,2,4-trimethylpyrrole
• 英文别名: hydroxybenzotriazolide of 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-carboxy-1,2,4-trimethylpyrrole；benzotriazol-1-yl 1,3,5-trimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 77153-23-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₄
• 分子量: 385.423
• InChiKey: LOKYROABHGNLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxybenzotriazolide of 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-carboxy-1,2,4-trimethylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N-<5-<<(3-amino-3-iminopropyl)amino>carbonyl>-1,2,4-trimethylpyrrol-3-yl>-4-(formylamino)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-isocyanato-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 hydroxybenzotriazolide of 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-carboxy-1,2,4-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008

文献信息

• Acylation of dibasic compounds containing amino amidine and aminoguanidine functions
  作者：Peter L. Barker、Paul L. Gendler、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00325a006

  日期：1981.6
• BARKER, P. L.;GENDLER, P. L.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 12, 2455-2465
  作者：BARKER, P. L.、GENDLER, P. L.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——