11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane | 135658-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane
• 英文别名: N-[5-[[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]-phenylmethoxyamino]pentyl]-N'-[5-[[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-phenylmethoxyamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl]-N'-phenylmethoxybutanediamide
• CAS: 135658-21-8
• 化学式: C₅₃H₇₉N₅O₁₄
• 分子量: 1010.24
• InChiKey: SHUSVDISOSSPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到11,22,33-trihydroxy-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)acetyl chloride 、 11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26-tetraoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8-trioxatritriacontane 在 11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane 作用下， 以to give 4.0 g (78%) of (23)的产率得到11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof

  摘要：

  使用O-保护，N-保护的羟胺起始合成去铁胺B及其类似物和同系物，其被N-烷基化以产生一个受保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后与合适的酸酐酰化。所得的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，从而以高总收率得到去铁胺B。或者，通过将活化聚醚与O-保护，N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列类似的步骤，可以制备去铁胺B的聚醚类似物。

  公开号：

  US05367113A1

文献信息

• US5367113A
  申请人：——

  公开号：US5367113A

  公开（公告）日：1994-11-22
• [EN] IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIS OF DESFERRIOXAMINE B, ANALOGS AND HOMOLOGS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1993009088A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.(FR) Synthèse de desferrioxamine B et d'analogues et d'homologues de celle-ci, qui utilise au départ de l'hydroxylamine à protection O et N, laquelle subit une alkylation par N pour produire une N-4-cyanoalkylhydroxylamine acylée avec un anhydride approprié. L'amide demi-acide obtenu est soumis à une série de condensations et de réductions à rendement élevé qui produisent de la desferrioxamine B à rendement global élevé. Selon une variante, des analogues, à base de polyéther, de desferrioxamine B, peuvent être obtenus par réaction d'un polyéther activé avec l'hydroxylamine à protection O et N, le produit obtenu étant soumis à une série d'étapes similaires.
• Synthesis and biological evaluation of hydroxamate-based iron chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、P. Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/jm00115a006

  日期：1991.11

  desferrioxamine B (DFO, 1) is described. Hydroxamate reagent 4 was elaborated in a series of high yield steps to the tert-butoxycarbonyl nitrile 11, which provided DFO in three transformations. The intermediate 11 could also be utilized in the preparation of DFO analogues which contain terminal N-acyl groups other than acetyl. The methodology was further employed in the syntheses of the DFO polyether analogues 2

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。
• Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05367113A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which vide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.

  使用O-保护，N-保护的羟胺起始合成去铁胺B及其类似物和同系物，其被N-烷基化以产生一个受保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后与合适的酸酐酰化。所得的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，从而以高总收率得到去铁胺B。或者，通过将活化聚醚与O-保护，N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列类似的步骤，可以制备去铁胺B的聚醚类似物。