5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid | 135638-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid
• 英文别名: 5,16-Bis (benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid；4-[5-[[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-phenylmethoxyamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl-phenylmethoxyamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 135638-87-8
• 化学式: C₃₄H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 659.777
• InChiKey: XJYMYKRYDFHWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 11,22,33-trihydroxy-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006
• 作为试剂：
  描述：

  11,22-bis(benzyloxy)-12,15-dioxo-11,16,22-triaza-2,5,8-trioxadocosane 、 丁二酸酐 、 N-(benzyloxy)-N-(3,6,9-trioxadecyl)succinamic acid 在 5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以to produce 3.81 g (95%) of (19) as an oil的产率得到5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triaza-19,22,25-trioxahexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof

  摘要：

  利用O-保护的、N-保护的羟胺开始合成去铁胺B及其类似物和同系物，该羟胺被N-烷基化以产生一个保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后与合适的酐酸化。所得到的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，可高产率地提供去铁胺B。或者，可以通过将活化的聚醚与O-保护的、N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列类似的步骤，制备去铁胺B的聚醚类似物。

  公开号：

  US05254724A1

文献信息

• US5254724A
  申请人：——

  公开号：US5254724A

  公开（公告）日：1993-10-19
• [EN] IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIS OF DESFERRIOXAMINE B, ANALOGS AND HOMOLOGS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1993009088A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.(FR) Synthèse de desferrioxamine B et d'analogues et d'homologues de celle-ci, qui utilise au départ de l'hydroxylamine à protection O et N, laquelle subit une alkylation par N pour produire une N-4-cyanoalkylhydroxylamine acylée avec un anhydride approprié. L'amide demi-acide obtenu est soumis à une série de condensations et de réductions à rendement élevé qui produisent de la desferrioxamine B à rendement global élevé. Selon une variante, des analogues, à base de polyéther, de desferrioxamine B, peuvent être obtenus par réaction d'un polyéther activé avec l'hydroxylamine à protection O et N, le produit obtenu étant soumis à une série d'étapes similaires.