Z(OMe)-Lys(Z)-Ala-N3 | 74496-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Lys(Z)-Ala-N3
• CAS: 74496-44-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₇
• 分子量: 540.576
• InChiKey: IVRYRHAPUIYJSM-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Ala-N3 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Z(OMe)-Ser(Bzl)-Lys(Z)-Ala-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Ala-NH-NH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z(OMe)-Lys(Z)-Ala-N3
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603

文献信息

• Studies on peptides. LXXXVI. Application of the trifluoroacetic acid-thioanisole deprotecting procedure for the synthesis of a wasp venom, mastoparan.
  作者：HARUAKI YAJIMA、JUN KANAKI、MIKIO KITAJIMA、SUSUMU FUNAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.1214

  日期：——

  A new deprotecting procedure with trifluoroacetic acid-thioanisole-m-cresol was employed for the removal of the benzyloxycarbonyl group from the N6-amino group of lysine. A wasp venom, mastoparan, was synthesized using this procedure to confirm its validity in peptide synthesis.

  一种新的去保护过程，采用三氟乙酸-硫代苯酚-m-甲酚去除赖氨酸N6氨基上的苄氧羰基。在此过程中合成了一种黄蜂毒素马斯托帕兰，以验证其在肽合成中的有效性。