2-<2(S)-Acetoxybutyl>-5-vinylfuran | 105210-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<2(S)-Acetoxybutyl>-5-vinylfuran
• CAS: 105210-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FJQPKGCVMYWMGM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2(S)-Acetoxybutyl>-5-vinylfuran 在 Rh/Al₂O₃ 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 氨基磺酸 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 46.03h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8S)-Homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactinsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-环氧丁烷合成（+）-和（-）-高纯酸。'reverse coupe du roi'的全合成丁香素

  摘要：

  从（2-）-5-乙烯基呋喃锂和（S）-（-）-1,2-环氧丁烷的反应开始，分别通过6个步骤和4个步骤完成了（+）-和（-）-高纯酸的合成。两种对映异构体均通过酯化和随后与3-氰基-4,6-二甲基-2-硫代吡啶酮的巯基酯进行内酯化而用于非手性大环内酯类抗生素四羟肌动蛋白的构建。

  DOI：

  10.1039/c39860000996
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<2(S)-Acetoxybutyl>-5-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthese von (+)- und (-)-Homononactinsäure. Totalsynthese des Makrotetrolids Tetranactin durch "Reverse Coupe du Roi ". Strukturvorschlag für Isodinactin

  摘要：

  以2-锂硫基-5-乙烯基呋喃和(S)-(-)-乙基环氧乙烷的反应为起始点，分别经过4步和6步合成(-)-和(+)-高月桂酸。通过区域特异性氧化反应将乙烯基转化为支链醛。呋喃环氧化成羧酸、酯化和氢化形成四种均壬酸甲酯的非对映体。其中两种异构体直接用于四联菌素的合成，其他异构体可以通过差向异构化和分离进行回收。非手性大环内酯类抗生素由两分子手性 (+)-高单酰基-(-)-高单酰基通过酰基氯形成酯并随后通过（活性）硫代羧酸 S-(3-氰基-4,6-) 内酯化而构建。二甲基-2-吡啶基)酯。通过比较天然来源的九乙酸甲酯和高九乙酸甲酯与光学纯合成化合物的旋光度，校正了异丁酸的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31846