2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl | 904690-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl
• CAS: 904690-76-2
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₁₄Si
• 分子量: 787.934
• InChiKey: DRFFYHPOSSQFEC-GQQOIKBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α/β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 硫脲 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006