(3-methoxyphenyl)dimethylsilane | 21236-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: m-Methoxy-phenyl-dimethylsilan；(3-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 21236-78-2
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: SGJBCNADJCSGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 17 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)dimethylsilane 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-((3-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-苯并[b]甲硅烷：简单的模块化两步合成和光物理性质

  摘要：

   介绍 硅环化合物是指硅基杂环化合物，近年来因其在材料、医药、电子和香料等各个领域的潜在用途而受到广泛关注。 1 作为一个例子，现在已经明确，C/Si 开关可以有益地调节各种药物的药代动力学参数（不同的生物分布、代谢途径更好的稳定性、非共价体内分子的调节）互动）。 2 然而，更广泛使用此类支架的主要限制之一是可用合成方法的数量有限。因此，在过去的二十年里，人们进行了大量的工作来获取各种硅环家族，其中噻咯衍生物是首要关注点。 1 虽然研究较少，但 6 元环硅环化合物，即。 e.硅烷衍生物已证明其作为生物成像荧光探针 3 和药物设计 2 的巨大潜力（图 1.a）。这些应用特别适用于基于苯并硅烷的支架。值得注意的是，与噻咯相比，可用的合成策略要少得多，并且由于二芳基锂对二氯硅烷的双重亲核攻击，主要集中在对称的二苯并硅烷（硅烷衍生物）的合成上（图1.b-I）。 4 然而，在过去 15 年中，一些研

  DOI：

  10.1002/adsc.202400293
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 二甲基一氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3-methoxyphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化的Si-H插入反应：对映体富集的碳和硅中心的构建

  摘要：

  我们建立了一个高度对映选择性的Si-H插入反应，使用Ru（II）-Pheox催化剂在碳和硅原子上构建了手性中心。[小α]-甲基-[小α]-重氮酯的催化不对称Si-H插入反应进行...

  DOI：

  10.1039/c7cc01070b

文献信息

• The total synthesis and anti-fertility activity of 6-silasteroids
  作者：C.G. Pitt、A.E. Friedman、D. Rector、M.C. Wani

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80241-9

  日期：1975.1

  a series of 5,6-seco-6,6-dimethyl-6-silasteroids. X-ray crystallographic analysis of 17 and the 17α-ethynyl derivative of 15 confirmed the stereochemical assignments. None of the compounds which were subjected to uterotropic, anti-uterotropic, or post-coital assays, showed significant activity. A partially completed synthesis of 6-silaestradiol (21a) is described.

  通过改进的文献方法制备4,4-二甲基-6-甲氧基-4-sila-1-四氢萘酮（2）并转化为3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（ 10），8,14-戊烯-17β-乙酸乙烯酯（5c）。5c的催化加氢得到3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-乙酸乙烯酯（6b）及其14-异-和Δ1 ， 3,5（10），8（14）异构体，其比例随催化剂和溶剂的不同而变化。用锂-液氨还原6b，并进行O-去甲基化，得到6,6-二甲基-6-硅雌二醇（8b）。锂-液氨-t还原8b的3-甲基醚-丁醇和水解得到3-keto-6,6-dimethyl-6-silaestr-1（10）-en-17β-ol（15），它被催化还原成1,1α-dihydro衍生物17。8b，15及其衍生物的5,6SiC键被三溴化硼水溶液裂解。乙醇氟化氢和其他试剂，提供一系列5
• Disiloxane Synthesis Based on Silicon–Hydrogen Bond Activation using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Naoki Yasukawa、Ryosuke Nakatani、Shumma Nishimura、Kyoshiro Shibata、Tsuyoshi Yamada、Yasunari Monguchi、Hiroyasu Suzuka、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00556

  日期：2016.5.20

  that disiloxanes were effectively constructed of hydrosilanes catalyzed by gold on carbon in water as the solvent and oxidant in association with the emission of hydrogen gas at room temperature. The present oxidation could proceed via various reaction pathways, such as the hydration of hydrosilane into silanol, dehydrogenative coupling of hydrosilane into disilane, and the subsequent corresponding

  具有硅-氧键的二硅氧烷作为功能材料的骨架和Hiyama型交叉偶联的偶联伙伴非常重要。我们发现二硅氧烷是由金在水中碳作为溶剂和氧化剂与氢在室温下的排放相关的催化而有效地由氢硅烷构成的。当前的氧化可以通过各种反应途径进行，例如将氢硅烷水合成硅烷醇，将氢硅烷脱氢偶联成乙硅烷，以及随后的相应反应生成二硅氧烷。此外，
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Intermolecular Dehydrogenative C−H/Si−H Cross‐Coupling for the Synthesis of Arylbenzyl Bis(silanes)
  作者：Lijun You、Wei Yuan、Chuan He

  DOI：10.1002/ejoc.202100474

  日期：2021.6.7

  to access bis(silane) compounds is described. Under simple and mild conditions, a variety of new functionalized arylbenzyl bis(silane) compounds were obtained in good yields with excellent chemo- and regio-selectivity from readily available starting materials. Further derivatization of the arylbenzyl bis(silanes) demonstrated the rich chemistry of these multi-functionalized organosilanes, which could

  描述了一种有效的分子间脱氢 C-H/Si-H 交叉偶联以获取双（硅烷）化合物。在简单和温和的条件下，从容易获得的起始材料中以良好的收率和优异的化学和区域选择性获得了各种新的官能化芳基苄基双（硅烷）化合物。芳基苄基双（硅烷）的进一步衍生化证明了这些多官能化有机硅烷的丰富化学性质，可用作合成化学中的通用构件。
• Mochida, Kunio; Hasegawa, Asako, Chemistry Letters, 1989, p. 1087 - 1088
  作者：Mochida, Kunio、Hasegawa, Asako

  DOI：——

  日期：——