N-phenyl-2-(phenylthio)aniline | 54287-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylthio)aniline
• 英文别名: N-phenyl-2-phenylsulfanylaniline
• CAS: 54287-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: MTSQRAKOIHZSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0-94.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylthio)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-(diphenylamino)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  通过N-和S-芳基化序列的无过渡金属合成N-芳基吩噻嗪

  摘要：

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00515
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 potassium fluoride 、 rhodium(II) acetate dimer 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-phenyl-2-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory N-Arylation

  摘要：

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10557

文献信息

• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。
• 3-Thioaryne Intermediates for the Synthesis of Diverse Thioarenes
  作者：Yu Nakamura、Yoshihiro Miyata、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01862

  日期：2019.7.5

  The synthetic utility of 3-thioaryne intermediates has been demonstrated through an aryne relay approach. The efficient synthesis of o-silylaryl triflate-type 3-thioaryne precursors has been achieved by the regioselective silylthiolation of 3-(triflyloxy)arynes with silyl sulfides. Various 3-thioarynes were successfully generated from these precursors and reacted with various arynophiles to afford

  3-硫代芳烃中间体的合成用途已通过芳烃接枝方法得到证明。通过用甲硅烷基硫化物对3-（三氟乙氧基）芳烃进行区域选择性的甲硅烷基硫醇化，已经实现了三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体的有效合成。从这些前体成功生成了各种3-硫代芳烃，并使它们与各种亲核试剂反应，得到了多种多取代的芳基硫化物。产物的进一步衍生化使得能够容易地获得新颖的含硫的π-延伸的杂环，这证明了该方法的实用性。
• Selective S-Arylation of Sulfenamides with Arynes: Access to Sulfilimines
  作者：Yifeng Guo、Zhe Zhuang、Xiaoying Feng、Quanyu Ma、Ningning Li、Chaochao Jin、Hiroto Yoshida、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02785

  日期：2023.10.6

  Sulfilimines, the aza analogues of sulfoxides, are of increasing interest in medicinal and agrochemical research programs. However, the development of efficient routes for their synthesis has remained relatively unexplored. In this study, we report a transition metal-free, selective S-arylation reaction between sulfenamides and arynes, enabling the facile preparation of structurally diverse sulfilimines

  磺亚胺是亚砜的氮杂类似物，在医药和农业化学研究项目中越来越受到人们的关注。然而，其有效合成路线的开发相对尚未探索。在这项研究中，我们报道了次磺酰胺和芳炔之间的无过渡金属、选择性S-芳基化反应，使得能够在温和和氧化还原中性条件下以良好的收率轻松制备结构多样的硫亚胺。通过放大合成、下游衍生化和稳健性筛选进一步证明了我们方法的应用价值。
• HISAOKA M.; AKIBA K.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 11, 3274-3277
  作者：HISAOKA M.、 AKIBA K.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CARBAZOLE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CARBAZOLE ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[JA] カルバゾール化合物及びその用途
  申请人：TOSOH CORP

  公开号：WO2017122669A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  従来公知のカルバゾール化合物に比べて、電子の阻止機能に優れ、有機ＥＬ素子の高効率化及び長寿命化に寄与する特定のカルバゾール化合物を提供する。　一般式（１）で表されるカルバゾール化合物。 【化１】 （式中、Ｘは１，４－フェニレン基又は１，３－フェニレン基を表す。Ｙは硫黄又は酸素原子を表す。Ｒ１～Ｒ８は、各々独立して、水素原子、メチル基、又は一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１～Ｒ８のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される基である。） 【化２】 （式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又は４－（カルバゾール－９－イル）フェニル基であり、これらの基は、各々独立して、メチル基又はメトキシ基を有していてもよい。）