6-bromo-4-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 1784332-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1784332-48-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: ZHXDRKKSFBJBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 在 2C₁₀H₇BrNO₃^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 4-甲氧基-6-溴吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  后期溴化法合成短肽融合素B

  摘要：

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01702
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 6-bromo-4-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  后期溴化法合成短肽融合素B

  摘要：

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01702

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II