5-iodo-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353569-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-iodo-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353569-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃INO
• 分子量: 369.125
• InChiKey: HAWAZROULRWURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-iodo-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Photocatalyst and additive-free visible light induced trifluoromethylation–arylation of<i>N</i>-arylacrylamides with Umemoto's reagent
  作者：Lingling Chen、Pengju Ma、Bo Yang、Xu Zhao、Xuan Huang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07502g

  日期：——

  A visible light induced highly convenient and practical method for the trifluoromethyl–arylation ofN-arylmethacrylamides has been developed using Umemoto*s reagent as the trifluoromethyl source.

  利用Umemoto试剂作为三氟甲基源，已经发展了一种可见光诱导的非常方便和实用的方法，用于对N-芳基甲基丙烯酰胺进行三氟甲基芳基化。

• Light-induced BiOBr nanosheets accelerated highly regioselective intermolecular trifluoromethylation/arylation of alkenes to synthesize CF3-containing aza-heterocycles
  作者：Cuibo Liu、Weiwei Zhao、Yi Huang、Hongming Wang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.056

  日期：2015.6

  With this method, a series of CF3-containing aza-heterocycles with high selectivity were fabricated in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the exceptional transformation was originated from the synergistic effect of photogenerated electrons and holes. Density function theory (DFT) was adopted to understand the high selectivity of this photocatalytic chemical transformation

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of<i>N</i>-Aryl Acrylamides: A Convenient and Effective Method To Synthesize CF₃-Containing Oxindoles Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xu、Jin Xie、Qicai Xue、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302407

  日期：2013.10.11

  Trifluoromethylation/arylation: N‐aryl acrylamides undergo visible‐light‐induced tandem trifluoromethylation/arylation in the presence of a ruthenium photocatalyst with Togni's reagent as the CF3 source (see scheme). This reaction serves as a powerful and ecofriendly synthetic method for the preparation of a variety of CF3‐containing oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  三氟甲基化/芳基化：在以Togni试剂为CF 3来源的钌光催化剂存在下，N-芳基丙烯酰胺经历可见光诱导的串联三氟甲基化/芳基化（参见方案）。该反应是一种功能强大且环保的合成方法，用于制备各种带有季碳中心的含CF 3的羟吲哚。