3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 3257-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-β-L-idofuranose；3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropyliden-3,6-anhydro-β-L-idofuranose；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-ol
• CAS: 3257-63-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: NHMLZHUGFPTAMY-BZCSJUTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Dowex AG-50 X₈ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,3aR,5S,6R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Digitoxigenin 3-O-.beta.-D-furanosides

  摘要：

  The syntheses of the title compounds were accomplished by Koenig-Knorr condensation of acylated furanoses with digitoxigenin followed by basic hydrolysis of protecting groups. In this manner the riboside, 5-amino-5-deoxyriboside, 3,6-anhydroglucoside, and 3,6-dideoxy-3,6-iminoglucoside of digitoxigenin were prepared. These compounds as well as several of the synthetic intermediates showed weak to moderate cardiotonic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00152a012
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以43%的产率得到3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  环硫酸盐与膦的反应

  摘要：

  摘要 在它们与膦的反应中，环硫酸盐 9、10、11 和 12 通过硫酸鏻盐得到相应的烯烃，而糖环硫酸盐 21 和 22 得到脱水糖 23。

  DOI：

  10.1080/00397919408011712

文献信息

• The chemistry of aurodox and related antibiotics
  作者：Hubert Maehr、Michael Leach、Thomas H. Williams、John F. Blount

  DOI：10.1139/v80-080

  日期：1980.3.1

  The studies which led to the complete structure elucidation of the antibiotic aurodox, including the chiralities of all eleven asymmetric centers and the cis–trans isomerism of all seven exocyclic double bonds, are summarized. Aurodox was correlated stereochemically with mocimycin. Thus, aurodox can be described as N-[7-[5(R)-[7-[1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl]-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl]tetrahydro-3(S),4(R)-dihydroxyfuran-2(S)-yl]-6(S)-methoxy-5,7(R)-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl]-α(S)-ethyl-5,5-dimethyltetrahydro-2(R),3(R),4(R)-trihydroxy-6(S)-[1(E),3(Z)-pentadienyl]-2H-pyran-2-acetamide. Mocimycin, probably identical with kirromycin, is the corresponding N-desmethyl homolog.

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。
• Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-idofuranoid derivatives
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85060-2

  日期：1988.6

  Synthese a partir de l'O-acetyl-3 di-O-mesyl-5,6 O-isopropylidene-1,2 α-D-glucofuranose et d'acetate ou benzoate de potassium dans du DMF

  合成L'O-乙酰基-3二-O-甲磺酰基-5,6 O-异亚丙基-1,2α-D-葡糖呋喃糖等及DMF苯甲酸钾
• Stereoselective Synthesis and Biological Studies of the C2 and C3 Epimer and the Enantiomer of Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：B. Rao、G. Jayachitra、N. Sudhakar、Ravi Anchoori、Sayantani Roy、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1055/s-0029-1217096

  日期：2010.1

  The synthesis of the C2 and C3 epimer and also the enantiomer of jaspine B from d-glucose is reported. The cytotoxicity of these isomers along with jaspine B and its C2 epimer on MCF7 cells has been correlated with commercially available anticancer drug Epirubicin.

  据报道，研究人员从 d-葡萄糖中合成了天麻素 B 的 C2 和 C3 外比体以及对映体。这些异构体以及雅司平 B 及其 C2 表亚体对 MCF7 细胞的细胞毒性与市售抗癌药物表柔比星相关。
• Rauter, Amelia P.; Weidmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2231 - 2237
  作者：Rauter, Amelia P.、Weidmann, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Koell, Peter; Komander, Herbert; Meyer, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1310 - 1331
  作者：Koell, Peter、Komander, Herbert、Meyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——