(3S,4S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)butan-1-ol | 1234580-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1234580-29-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: TYWWLGICCAAYMQ-RNJDCESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 (3S,4S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)butan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-methylbutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  的（Crotylation - [R）-2,3- Ô -cyclohexylideneglyceraldehyde：一个简单的（+）合成-反式-oak内酯

  摘要：

  （R）-2,3-环己基甘油醛（1）的丁酰化被用于反式-橡木内酯（I）的简单合成，反式-橡木内酯（I）是手性β，γ-二取代-γ-丁内酯的代表实例。在这一努力中，研究了由四种低价金属介导的THF中1的丁酰化。所有这些反应均有效地进行，以高产率产生2，但具有不同的立体选择性。每个反应主要仅以痕量产生相应的仲醇加合物2b和2c，主要与非对映异构体2a一起产生。在这四个反应中，只有Sn介导的加成反应产生2b作为主要产品。后来，2c通过氧化还原转化为2d。最后，仅需几个步骤，即可将2c转化为反式-橡木内酯I。按照此路线，2a，2b和2d将产生橡木内酯的其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.070
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxy-3-methylhex-1-ene 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到(3S,4S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的（Crotylation - [R）-2,3- Ô -cyclohexylideneglyceraldehyde：一个简单的（+）合成-反式-oak内酯

  摘要：

  （R）-2,3-环己基甘油醛（1）的丁酰化被用于反式-橡木内酯（I）的简单合成，反式-橡木内酯（I）是手性β，γ-二取代-γ-丁内酯的代表实例。在这一努力中，研究了由四种低价金属介导的THF中1的丁酰化。所有这些反应均有效地进行，以高产率产生2，但具有不同的立体选择性。每个反应主要仅以痕量产生相应的仲醇加合物2b和2c，主要与非对映异构体2a一起产生。在这四个反应中，只有Sn介导的加成反应产生2b作为主要产品。后来，2c通过氧化还原转化为2d。最后，仅需几个步骤，即可将2c转化为反式-橡木内酯I。按照此路线，2a，2b和2d将产生橡木内酯的其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.070